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绘及绘的衍生物之间转化关系注意从原子个数、结构差异、官能团、反应条件去分析每一种情况的转化,有一种反应联想到一类反应:h
绘及绘的衍生物之间转化关系
注意从原子个数、结构差异、官能团、反应条件去分析每一种情况的转化,有一种反
应联想到一类反应:
h3cho
^ch3cooh
別⑥
CH3COOCH2CH3
CH2=CH2 + H2些迥 CH3CH3 注:加成出时Ni作催化剂;题目中若出现Ni, 应想到加成反应。反应类型:加成反应或还原反应。
CH2=CH2 + HBr 如理CH3CH2Br 注:反应类型:加成反应。
CH3CH2Br+H2O』皿 CH3CH2OH + HBr 注:卤代坯水解生成醇,条件为NaOH 水溶液,可以加热或不加热;水解在OH_时反应最完全。反应类型:取代反应或水解 反应。
催化剂.
2CH3CH2OH + O2 △ A2CH3CHO+2H2O
注:醇被氧化生成醛,Cu或Ag作催化剂,加热。反应类型:氧化反应。
2CH3CHO + O2 △ 2CH3COOH 注:醛被氧化生成竣酸;若题目中出现一步 “氧化”或连续的两步“氧化”,应想到是醇、醛到竣酸的转化。反应类型:氧化反 应。
银镜反应:2[Ag(NH3)2OH] + R - CHO R - COONH4 + 2Ag| + H20 + 3NH3?
新制 Cu(OH)2: R-CHO + 2Cu(OH)2 R - COOH + CU2O + 2出0 ? CH3COOH + CH3CH2OH △ CH3COOCH2CH3+H2O 注:酸和醇发生酯化反 应,条件为浓H2SO4.加热,注意,别忘记H2O” 0反应类型:取代反应或酯 化反应。
⑦ CH3COOCH2CH3+H2O 亠 CHaCOOH+CH3CH2OH
注:酯的水解,酸性、喩性条件均可,碱性条件水祸最完全。题目中出现“NaOH、H + ”是先生成Na+盐,再生成酸。另外,一CONH —是肽键,也能水解,同样碱性条件 反应最完全。反应类型:取代反应。
⑧CH3CHO+H2看 CH3CH2OH 注:醛和出反应生成醇;若题目中出现一步“还 原”,应想到是醛到醇的转化。类型:还原反应、加成反应。
注:竣基(-COOH)、酉旨基(-C00-)和出不反应。
?CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 注:HBr 通常用 1:1 的硫酸和 NaBr 代
替。反应类型:取代反应。而制取HBr气箱或氢混酸,是用浓磷酸和NaBr固体加热反
应,保证HBr逸出。
⑩CH3CH2Br a * CH2 = CH2+HBr 注:卤代坯在NaOH醇溶液条件下生成烯, 注意和NaOH水溶液区别。反应类型:消去反应。
催化剂
O CH2=CH2 + H2O 应麻 CH3CH2OH 注:反应类型:加成反应。
— 浓硫限
?CH3CH2OH I7(rc CH2 = CH2 + H2o 注:必须写岀具体的反应条件,其它醇消 去反应的条件写“浓硫酸、加热”即可。反应类型:消去反应。
?CH3CH3 + Br2^ CH3CH2Br+HBr 注:题冃中出现“光”或“光照”,应想到烷 坯的取代,要求反应物为气态。反应类型:取代反应。
此外,注意加聚反应和缩聚反应,以及加聚产物.缩聚产物单体的判断。
有机合成解题注意事项
记牢反应条件
(1)“浓硫酸、△”:(浓硫酸、170°C特指乙醇制乙烯)
—fH—C———=C=C= +出0消去反应
-COOH + HO-——? -COO- + H2O 酯化反应(取代反应)
近几年高考题中出现“H2SO4, △”或“HS △”也表示酯化反应。
-ch-ch2-cooh ——? -ch—ch2 +h2o 酯化反应
OH 6 C=O
g
nCH3CHCOOH ? H^O-CH-C4HDH+(n-l)H2O 缩聚反应
OH OH
(2) “NaOH (水)溶液,△”:(X表示一Cl、一Br等卤素原子)
-(5-X + NaOH ― -C-OH+NaX 水解反应(或取代反应)
-(J-X + H2O — —卜OH + HX, HX+NaOH=NaX + H2O
-C-O-+ NaOH 一COONa + HO — 水解反应(或取代反应)
或“H2SO4, △”或“屮,△”也表示酯类水解,生成一COOH和一OH。
—CONH— + NaOH ——COOH + —NH2 蛋口质或肽也能发生水解反 应。
(3) “NaOH 醇溶液,△”或 “NaOH, C2H5OH, △”:(X 表示一Cl、一Br 等卤素原 子)
A=C = CU +HX HX4-NaOH=NaX + H2O
A=C = CU +HX HX4-NaOH=NaX + H2O
消去反应
或 NaOH+—fH —C ? =C = C= +NaX + H
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