第四章环烷烃、芳烃课件.pptVIP

4.1 脂环烃 4.2 芳烃 注意： 定位规则仅能指出反应的主要产物。 反应温度和催化剂不同，对异构体分布有影响。 第二类：间位定位基，主要使反应难于进行，并使新导入基进入苯环的间位。（间＞ 40%）。 ②?邻、对位定位基（卤素除外）使苯环活化；间位定位基使苯环钝化。 ③ 第三个取代基的引入位置是依据原二个定位基性质而定。 a．两个定位基属于同类，第三个取代基主要进入的位置决定于受强的定位基影响。 b．两个定位基属于不同类，第三个取代基主要进入的位置决定于邻、对位定位基。 2、定位规则的理论解释 C—H标准； C←X +I（正诱导效应）； C→X -I（负诱导效应）； 诱导效应：由于分子中电负性不同的原子或基团的影响，使整个分子中成键的电子云向着一个方向偏移，使分子发生极化的效应，叫～。 +I效应：烷基、带负电荷的基团O-、等 -I效应：-X、-NO2、-OH、-COOH、带正电荷的基团-+NHR3 共轭效应：相邻p轨道重叠产生 ①? 取代基对苯环致活、致钝的解释 甲基通过给电子作用，可分散正电荷，使碳正离子比较稳定。硝基吸电子作用，使中间体碳正离子的正电荷增加，导致碳正离子更不稳定，反应较慢。 ②?邻、对位定位基 除卤素外，其它邻、对位基都使邻、