第三章烃卤代物.pptVIP

综合考虑，卤代烃的化学活性为： 对烃基结构 CH2=CHCH2-X R2CH-X CH2=CH-X 3°R-X 2°R-X 1°R-X 对卤素性质 R-I R-Br R-Cl 室 反应实例： 烯丙基式卤代烃的活性最大，乙烯式卤代烃最不活泼，孤立式卤代烃与相应的卤代烃相似。 化学活性次序（与硝酸银乙醇溶液反应）： 卤代烃与硝酸银－乙醇溶液反应速度也与卤素性质有关： R－I R－Br R－Cl 小结： 3.3.3 双键或芳环位置对卤原子活性的影响 P－π共轭的结果，C－Cl键间电子云密度增大，增加了C－Cl键的稳定性，因此在CH2=CHCl中的Cl就不如CH3CH2Cl中的Cl活泼，乙烯式卤代烃在一般条件下不发生取代反应，例： 3.4.1 三氯甲烷 3.4.2 四氯化碳 3.4.3 氯乙烯 3.4.4 二氟二氯甲烷 3.4.5 氯化石蜡 §3.4 重要的卤代烃 自学！ P124： 4、5、6、8、10 * 青岛理工大学 * 有 机 化 学 2 第三章 烃的卤素衍生物 §3.1 卤代烃的分类、同分异构现象及命名 §3.2 卤代烃的性质 §3.3 卤代烯烃和卤代芳烃 §3.4 重要的卤代烃 习题 3.1.1 卤代烃的分类 1.按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。 2.按分子中卤原子所连烃基类型，分为： 卤代烷烃 R-CH2-X 卤代烯烃 R-CH=CH-X 乙烯式 R-CH=CH-X 烯丙式 R-CH=CH-CH2-X 孤立式 R-CH=CH(CH2)n-X (n≥2) 卤代芳烃 乙烯式 3.按卤素所连的碳原子的类型，分为： 3.1.2 卤代烃的同分异构现象 卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多， 例如，一卤代烃除了碳干异构外，还有卤原子的位置异构。 一氯代丁烷有四个异构体： 3.1.3 卤代烃的命名 系统命名法：以相应烃为母体，将卤原子作为取代基。 命名时，在烃名称前标上卤原子及支链等取代基的位置、数目和名称。例： 1）含卤素最长碳链为主链，卤原子及其它支链作取代基，从取代基较小的一端开始编号，取代基按“顺序规则”较优在后面列出： 2）以烯烃为母体，含双键最长碳链为主链，双键位次最小编号，卤原子为取代基 3）芳香族卤代烃，简单的卤代芳烃以芳烃为母体，卤原子为取代基。如含较复杂的烃基，以烷烃为母体，卤原子和芳烃作为取代基。例： 简单卤代烃命名： 多卤代烃： CHCl3 (氯仿) CHI3（碘仿） 全氟代烃： CF3CF3CF3 (全氟丙烷) 3.2.1 卤代烃的物理性质 3.2.2 卤代烃的化学性质 §3.2 卤代烃的性质 3.2.1 卤代烃的物理性质 1、物理性质(自学) 1. 沸点：M↑，b.p↑。 碳原子数相同的卤代烷：RI＞RBr ＞RCl 支链↑， b.p↓。 2. 相对密度：一氯代烷＜1；一溴代烷和一碘代烷＞1。 同系列中，卤代烷的相对密度随碳原子 数的↑而↓。 3. 可燃性：随X原子数目的↑而↓。 Because the halogens are more electronegative than carbon, the carbon-halogen bond is polarized. The carbon atom is partially positive and the halide is partially negative creating a dipole (charges separated by a distance). 2、偶极矩 Lets look at the electron density