《有机化学 杂环类》.ppt

exit;; 第一节 杂环化合物的分类和命名;一 杂环化合物的分类;2 芳杂环 具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环 ★;二 五元杂环化合物的命名;四 六元杂环化合物的命名;杂环并杂环;一 呋喃、噻吩、吡咯的结构 二 呋喃、噻吩、吡咯的制备 三 呋喃、噻吩、吡咯的反应;吡咯的结构;吡咯： 存在于煤焦油、骨焦油中。无色液体，沸点130-131℃。鉴定：蒸汽遇盐酸浸湿的松木片显红色。 呋喃： 存在于松木焦油中。无色液体，沸点32℃。鉴定：蒸汽遇盐酸浸湿的松木片显绿色。 3. 噻吩： 与苯共存在于煤焦油中。无色液体，沸点84℃。 鉴定：与吲哚醌在硫酸作用下发生墨绿色反应。 ;主要化学反应 吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应 吡咯、呋喃、噻吩的加成反应 ;1. 吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应 重点;*2 取代反应主要发生在α-C 即2-位上；;*5 杂原子和取代基的定位效应; 6 吡咯的特殊反应 -氮原子上的取代反应;C6H5N2+X- C2H5OH-H2O AcONa;（2） 呋喃、噻吩、吡咯的硝化反应; 呋喃比较特殊,先生成稳定的或不稳定的2,5加成产物, 然后加热或用吡啶除去乙酸,得到硝化产物。;（3） 吡咯、呋喃、噻吩的磺化反应;S;（4） 吡咯、呋喃、噻吩的卤化反