第一单元化石燃料与有机化合物 (2).PPTVIP

课题：煤的综合利用 苯 学习目标： 1、了解煤的综合利用的方法，认识煤的综合利用对于合理利用自然资源、防止污染、保障国民经济可持续发展的意义。 2、认识苯的分子组成和结构特点，能根据苯分子结构的特殊性认识其化学性质。 3、通过对苯的组成、结构和性质的探究，养成严谨求实勇于创新的科学精神，体验科学的灵感美。 建湖县第二中学高一化学组 王 凤 新闻链接---煤炭的华丽转身 你知道哪些煤加工的方法？ 一、煤的综合利用 煤的干馏 煤的液化 煤的气化 焦炭、煤焦油、焦炉气 氢气、一氧化碳、甲烷 液态烃和含氧有机化合物 成分：苯、甲苯、二甲苯等有机物 C+H2O(g)=CO+H2 高温 1825年，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。 苯的发现史 · 读 一 读 二、苯 法 拉 第 颜色 状态 气味 毒性 熔沸点 水中溶解性 密度 与水比 无色 特殊气味 有毒 沸点80.1°C 易挥发 油状液体 1、苯的物理性质 不溶于水 比水小 活动一 苯在水中的溶解性 操作：用注射器从烧杯中吸取少量水，从装有苯的密封小瓶塞子上戳进去，将水注射进苯中，观察现象 易溶于有机溶剂 请你根据以下信息，确定苯的分子组成 信息1：法拉第对苯的组成进行测定：发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，含H量约为7.7 % 信息2：法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯的相对分子质量为78 苯的分子式为： C6H6 活动二 苯的组成 正己烷 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 苯 C6H6 ？ 活动三-苯的结构 烃 乙烷 乙烯 乙炔 分子式 C2H6 C2H4 C2H2 碳碳键 C-C C=C C≡C 1、对比C数目相同的烃，H数目的变化和碳碳间键的数目变化的关系 2、对比正己烷和苯，根据1中规律 写出1-2种苯可能的结构简式 CH≡C─CH2 ─ CH2 ─ C≡CH CH≡C─CH2 ─ C≡ C─CH3 CH≡C─C ≡ C─ CH2─CH3 CH3─C≡C ─ C≡ C─CH3 CH≡C─CH = CH ─ C=CH2 根据苯的分子式写出可能的苯的结构 …… 凯库勒 　 凯库勒一直在想着苯的结构这一难题，百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。 今天你做梦了吗？ 2、苯的分子结构---凯库勒式 结构式 结构简式 (凯库勒式） C C C C C C H H H H H H 小组讨论：设计实验方案检验凯库勒以及同学们对苯结构的猜想是否完全正确？苯分子是否有典型的双键或叁键？如何证明？ 实验方案 预期实验现象 你的结论 结论：苯分子不存在典型的双键或叁键 1935年科学家詹斯用X射线证实苯分子结构是平面正六边形，且六个碳碳键的键长完全相等 苯中碳碳键长：1.4Ｘ10-10m 烷烃C-C键长： 1.54Ｘ10-10m 烯烃C=C键长： 1.33Ｘ10-10m 这些数据说明了什么？ 综合以上事实你对苯的分子结构有什么样的认识？ 苯分子中是否存在碳碳单键和碳碳双键交替的结构？ 苯分子中碳原子间的化学键是什么键？ 结论：苯分子中6个碳碳键一样, 是介于C-C和C=C之间的一种特殊共价键 分子式 C6H6 2、苯的分子结构 结构式 结构简式 (凯库勒式） 空间构型 (平面正六边形） （鲍林式） 球棍模型 键角：120o C C C C C C H H H H H H 比例模型 下列两个结构简式所表示的化合物是同一种物质还是同分异构体？请说明你的判断理由。 ─CH3 ─CH3 ─CH3 ─CH3 苯的邻二取代物只有一种 （2）6个碳碳键是介于C-C和C=C之间的一种特殊共价键 根据苯C6H6的分子组成和结构你能推测苯能发生哪些类型的化学反应吗？ （1）由C、H元素组成 （1）苯的燃烧： 实验现象：火焰明亮且伴有浓烟（同C2H2） 3、苯的化学性质 用玻璃棒