第十六章---有机合成中的导向和保护.pptVIP

第15章 有机合成的导向基和保护基 作业：梨小食心虫性信息素的合成 原料： 4、氨基保护 - NH2 易被氧化、烃化、酰化 -NH2 转化 盐 酰胺 苄胺 氨基甲酸酯 一般不用甲酰基、乙酰基，保护作用不大，水解脱保护时对肽键有损。 * 分子中的某些基团，对新引入基团的位置、反应速度起决定作用，这些基团称为导向基。 一、导向基 导向基通过电子效应和空间效应对反应中心产生影响。 导向基的要求 （1）明显的导向作用 （2）易于引入和去掉 芳环上常 用导向基 引入条件 导向作用 去掉条件 邻、对位 间位 对位占位 同上 1、导向基与取代芳烃的合成 当多取代苯的取代基所处的位置比较特殊，难以利用取代基本身的定位效应引入取代基时，可先在苯环上引入一个取代基，利用该取代基的定位导向作用，使取代基按指定位置进入，然后再利用合适的方法去调导向基。这一策略称为导向基团的应用。 例： （1）- NH2、- NO2 的导向作用 可将两个邻对位基团按间位引入 例： 好！ 合成： 可将两个间位基团按邻、对位引入 例： 或 （2） - SO3H的对位封闭作用 合成： - SO3H 是强钝化基，一般只引入一个邻位基团！ （3） 的对位封闭作用 例： 合成： 弱活化基，可同时引入两个邻位基团！ 2、导向基与脂肪目标分子的合成 具有多个活性中心的脂肪族分子进行反