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[考纲要求] 1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2.知道有机化合物中碳的成键特征,能识别手性碳原子。3.认识常见有机化合物中的官能团。能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构),能根据给定条件判断有机化合物的同分异构体。5.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点,能判断典型有机反应的类型。
6.掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。7.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质,认识化学科学在生命科学发展中的重要作用。8.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度,了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。9.认识有机物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。
考点一 有机物的结构与性质——突破有机选择题
1.有机物分子结构中共线、共面原子数目的判断
识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型,会“拆分”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。
(1)明确三类结构模板
结构
正四面体形
平面形
直线形
模板
甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面,键角为109°28′
乙烯分子中所有原子(6个)共平面,键角为120°;苯分子中所有原子(12个)共平面,键角为120°;甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120°
乙炔分子中所有原子(4个)共直线,键角为180°
(2)对照模板定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面;若一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
(3)“还原”氢原子,根据规律直接判断
如果题中给出有机物的结构是键线式结构,首先“还原”氢原子,避免忽略饱和碳原子,然后根据规律进行判断:
①结构中出现1个饱和碳原子,则分子中所有原子不可能共面;
②结构中出现1个碳碳双键,则分子中至少有6个原子共面;
③结构中出现1个碳碳三键,则分子中至少有4个原子共线;
④结构中出现1个苯环,则分子中至少有12个原子共面。
如:某有机物结构为
以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构
可以得出结论:
ⅰ.最多有4个碳原子在同一条直线上;
ⅱ.最多有13个碳原子在同一平面上;
ⅲ.最多有21个原子在同一平面上。
2.常见官能团与性质
官能团
结构
性质
碳碳双键
易加成、易氧化、易聚合
碳碳三键
—C≡C—
易加成、易氧化
卤素
—X(X表示Cl、Br等)
易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)
醇羟基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)
酚羟基
—OH
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
醛基
易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原
羰基
易还原(如在催化加热条件下还原为)
羧基
酸性(如乙酸的酸性强于碳酸,乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)
酯基
易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)
醚键
R—O—R
如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇
硝基
—NO2
如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺:eq \o(――→,\s\up7(Fe),\s\do5(HCl))
1.(2019·江苏,12)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
答案 CD
解析 A项,1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯基,所以1 mol X最多能消耗3 mol NaOH,错误;B项,Y中的羧基与乙醇发生酯化反应,产物不是X,错误;C项,X、Y中均含有碳碳双键,均可以被酸性KMnO4溶液氧化,正确;D项,X与足量Br2加成后,生成含有3个手性碳原子的有机物,Y与足量Br2加成后,也生成含有3个手性碳原子的有机物,正确。
2.(2018
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