71苯的结构和芳香性.pptxVIP

芳（香）烃：具有芳香性的碳氢化合物 根据是否含有苯环以及所含苯环的数目和联结方式的不同，芳烃可分为以下几类: 单环芳烃：分子中只含有一个苯环。多环芳烃：分子中含有两个或两个以上的苯环。 非苯芳烃：分子中不含苯环，但含有结构及性质与苯环相似的芳环，并具有芳香族化合物的共同特性。芳香性杂环化合物：分子中含有杂原子的具有一定芳香族化合物性质的环状化合物。7.1 苯的结构和芳香性 1825年，由法拉弟(M.Farady)从照明气中首先分离得到苯，并测得其组成元素：C和H。 1833年，米歇尔利希(E.Mitscherlich)采用蒸汽密度法确定了苯的分子式：C6H6。苯的不饱和度为4，这应该是一种高度不饱和的结构。似乎应具有不饱和烃的相关反应特性 。苯在结构上的不饱和性与其性质上的饱和性发生了矛盾，苯究竟是一什么样的结构？7.1.1 凯库勒结构式 Kekulé式中有单双键之分，但事实上键长一样.7.1.2 苯分子结构的近代概念① 价键理论（杂化）苯是平面正六边形构型 C：SP2杂化苯分子中的?键：C-H,C-C 苯分子中12个原子共面，每个碳原子上有一个与σ平面⊥的p轨道，相互之间以肩并肩重叠形成π66大π键。 处于π66大π键中的π电子高度离域，电子云完全平均化，在结构中并无单双键之分，是一个闭合的共轭体系。 π66是离域的大π键，体系稳定，能量低，不易开环(即不易发生加成、氧化反应