《黄酮实例和苷类》-公开课件.pptVIP

四 知识链接 碱溶酸沉法提取芸香苷注意事项 芸香苷分子中因含有邻二酚羟基，性质不太稳定，暴露在空气中能缓缓氧化变为暗褐色，在碱性条件下更容易被氧化分解。硼酸盐能与邻二酚羟基结合，达到保护的目的，故在碱性溶液中加热提取芸香苷时，往往加入少量硼砂。用碱溶酸沉法提取纯化时，所用碱液浓度不宜过高，以免在强碱性和加热下，破坏黄酮母核；加酸酸化时，酸性也不宜太强，以免生成烊盐致使析出的黄酮类化合物又重新溶解，降低收得率。 结晶录像演示 通过对黄芩苷的提取提出以下问题: 问题1：中药黄芪中主要含何种类型化合物？其结构、 性质如何？如何进行检识？ 问题2：从黄芩中提取黄酮类化合物的方法是什么？ 为何采用此方法提取？ 问题3：在提取分离过程中2次加盐酸目的是什么？ 问题4：在提取分离过程中加氢氧化钠目的是什么？ 问题5：为何加50%乙醇或95%乙醇？ 回答以下问题: 问题1：中药黄芪中主要含何种类型化合物？其结构、 性质如何？如何进行检识？ 问题2：从黄芩中提取黄酮类化合物的方法是什么？ 为何采用此方法提取？ 问题3：在提取分离过程中2次加盐酸目的是什么？ 问题4：在提取分离过程中加氢氧化钠目的是什么？ 问题5：为何加50%乙醇或95%乙醇？ 问题1：中药黄芪中主要含何种类型化合物？其 结构、性质如何？如何进行检识？ 中药黄芪中主要含黄芩苷，为黄酮类化合物，分子中连葡萄糖醛酸，在植物体内以镁盐形式存在，故能溶于水，在热水中溶解度较大。 实际工作中采用水煎煮法提取黄芩苷。 利用黄酮类化合物性质进行检识。 问题2：从黄芩中提取黄酮类化合物的方法是什 么？为何采用此方法提取？ 实际工作中采用水煎煮法提取黄芩苷。 主要因为黄芩苷，分子中连葡萄糖醛酸，在植物体内以镁盐形式存在，故能溶于水，在热水中溶解度较大。 问题3：在提取分离过程中2次加盐酸目的是什么？ 因为黄芩苷分子中有羧基存在，故分子显酸性。第一次加盐酸的目的是为了使黄芩苷镁盐转变成黄芩苷。第二次加盐酸目的中和NaOH，即碱溶酸沉。 问题4：在提取分离过程中加氢氧化钠目的是什么？ 黄芩苷因含有羧基，故加氢氧化钠使之形成黄芩苷钠盐，增大其在水中溶解度，有利于黄芩苷的提出。 问题5：为何加乙醇？其目的是什么 黄芩苷易溶于50%乙醇或95%乙醇，本操作是纯化黄芩苷。 苷（glycosides）又称糖苷、甙或配糖体，是糖及其衍生物的端基碳原子与另一非糖物质（称为苷元或配基）连接而成的化合物。 苷糖与苷元连接的化学键称为苷键，形成苷键的原子称为苷键原子。 苷类在中药中分布很广泛，且具有多方面的生物活性，是一类重要的中药化学成分。 氧苷：苷键原子为氧。 硫苷：苷键原子为硫。 氮苷：苷键原子为氮。 碳苷：苷键原子为碳。 1．氧苷：最常见的是醇苷、酚苷和酯苷。 醇苷是由糖的端基羟基与苷元上的醇羟基脱水缩合而成的苷。 （2）酚苷 酚苷是由糖的端基羟基与苷元上酚羟基脱水而成的苷。 （3）酯苷 是由糖的端基羟基与苷元上的羧基脱水而成的苷。其苷键既有缩醛的性质又有酯的性质，故稀酸稀碱均易使其水解。 （4）氰苷 氰苷是由糖的端基羟基与氰醇衍生物分子中的羟基脱水形成的苷，且多为α-氰基。氰基性质不稳定，易为稀酸和酶水解，其苷元α-羟氰性质也不稳定，易分解为醛和酮，并释放出易引起中毒的氢氰酸。 （二）硫苷 硫苷可看成由糖的端基羟基与苷元上的巯基（-SH）脱水缩合而成的苷，且其水解后的苷元不含巯基。 （三）氮苷 氮苷是由糖的端基碳直接与苷元上的氮原子相连的苷。 如：核苷类、腺苷、鸟苷、尿苷以及巴豆中的巴豆苷。 （四）碳苷 是由糖的端基碳直接与苷元上的碳原子相连的苷。碳苷的苷元多为黄酮、蒽醌、蒽酮、没食子酸等，尤以黄酮碳苷最多。 原生苷和次生苷 苷的理化性质 性状 形态 苷类多为固体，糖基少的易形成结晶，糖基多的多呈具吸湿性的无定形的粉末。 颜色 苷类有的无色，有的如黄酮、蒽醌苷呈深浅不同的黄色、橙色。 味 一般无味或稍具苦味，也有很苦（龙胆苦苷）或很甜（甜菊苷 旋光性 苷有旋光性，且多为左旋，但水解后变为右旋。另外，苷无还原性，但水解后的单糖却有还原性。故比较苷类水解前后旋光性和还原