1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质; 2、了解芳香烃的来源及其应用 学习重点: 苯和苯的同系物的化学性质和分子结构 学习目标 一、苯的同系物 1. 定义: 2. 通式: 3. 结构特点: 4.苯的同系物的命名:写出二甲苯的所有同分异构体并命名 5.化学性质 (1)氧化反应 (2)取代反应(分别写出甲苯和溴在光照条件下和铁作催化剂条件下的反应化学方程式) (3)加成反应 二、芳香烃的来源及其应用 1、来源: 2、应用: 1.定义: 2. 通式: 3. 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连接烷基 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n-6(n≥6) 二、苯的同系物 CH3 C2H5 R 如: 4、化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧反应 1.取苯、甲苯各2ml分别注入2支试管中,各加入3滴KMnO4酸性溶液,充分振荡,观察现象。 结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化 COOH KMnO4 H+ C H ②甲苯等能被酸性KMnO4溶液氧化 R1 C-H - - R2 COOH KMnO4 H+ (可鉴别苯和甲苯等苯的同系物) (2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应) 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O 2,4,6-三硝基甲苯 (TNT)烈性炸药 淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸 甲苯和氯气在光照条件下的反应 +Cl2 H2Cl +HCl 光 HCl2 H2Cl +Cl2 +HCl 光 Cl3 光 HCl2 +Cl2 +HCl 将甲苯与液溴混合,加入铁粉,其反应产物可能有( ) A.仅①②③ B.仅⑦ C.④⑤⑥⑦ D.全部都有( ) C 3)加成反应 催化剂 △ +3H2 甲基环己烷 三、芳香烃的来源及其应用 1、来源 a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2、应用 简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 稠环芳香烃 (P.39 资料卡片) 萘 蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃 菲 苯并芘 1.某烃的分子式为C10H14,它不能因化学反应使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只有一个烷基,符合条件的烃有( ) A. 2种 B. 3种 C .4种 D.5种 B 议 2.下列化合物分别跟溴和铁粉反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物C8H9Br有三种同分异构体的是( )(双选) AC 3.某一定量的苯的同系物完全燃烧,生成的气体依次通过 浓H2SO4和NaOH溶液,经测定,前者增重10.8g,后者 增重39.6g(设吸收率均为100%)。 又知经氯化处理后,该苯的同系物苯环上的一氯代物、 二氯代物、三氯代物分别都只有一种。 根据上述条件: (1)推断该苯同系物的分子式; (2)写出该苯的同系物的结构简式。 解(1)设一定量的苯的同系物含碳x g,含氢y g。 x=10.8(g) y=1.2(g) 苯的同系物通式为CnH2n-6 (2) 检 1.用化学方法鉴别苯、己烷、己烯和甲苯四种液体. 【分析】本题鉴别几种物质,要求方法简单,现象明显。先用酸性KMnO4溶液可以分出两组:即不褪色的是第一组:苯、己烷;使KMnO4溶液褪色的为第二组:是己烯、甲苯。再用浓H2SO4和溴水可以分别检验第一组、第二组两种物质。 2.下列各组有机物中,两者一氯代物的种数相同的是 ( ) A.对二甲苯和2,2-二甲基丙烷 B.萘和联三苯 C.甲苯和2-甲基丙烷 D.正戊烷和正己烷 D 联苯 *
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