高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.4 有机合成课件 5.ppt免费

知识点1 知识点2 知识点1 知识点2 知识点1 知识点2 (5)C的侧链中的C均饱和,若分子中只有两种不同化学环境的氢,则分子对称性较强,满足条件的有机物的结构简式为 知识点1 知识点2 点拨有机合成和推断是选修部分有机化学基础的常规题型,此类试题主要考查的是有机物的转化关系、有机合成路线的分析与推断。 -*- 目标导航 ZHISHISHULI 知识梳理 ZHONGNANJUJIAO 重难聚焦 SUITANGLIANXI 随堂演练 DIANLITOUXI 典例透析 ZHISHISHULI 知识梳理 ZHONGNANJUJIAO 重难聚焦 SUITANGLIANXI 随堂演练 DIANLITOUXI 典例透析 目标导航 ZHISHISHULI 知识梳理 ZHONGNANJUJIAO 重难聚焦 SUITANGLIANXI 随堂演练 DIANLITOUXI 典例透析 目标导航 ZHISHISHULI 知识梳理 ZHONGNANJUJIAO 重难聚焦 SUITANGLIANXI 随堂演练 DIANLITOUXI 典例透析 目标导航 ZHISHISHULI 知识梳理 ZHONGNANJUJIAO 重难聚焦 SUITANGLIANXI 随堂演练 DIANLITOUXI 典例透析 目标导航 第四节　有机合成 1.能记住有机化学反应的主要类型:取代反应、加成反应、消去反应的原理及应用,初步学会引入各官能团的方法。 2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学会设计合理的有机合成路线。 3.会运用逆合成分析法分析有机合成中的相关问题。 一 二 一、有机合成的过程 1.有机合成的定义 有机合成是指利用简单易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2.有机合成的思路 通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需的官能团。 一 二 3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图 一 二 二、有机合成的分析方法 1.有机合成分析方法 正合成分析法、逆合成分析法、综合分析法。 2.逆合成分析法 (1)逆合成分析法示意图。 目标化合物?中间体?中间体 基础原料 (2)用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成。 ①每个草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通 过酯化反应得到: 一 二 ②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇: ③乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到: 一 二 ④乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析,合成步骤如下(用化学方程式表示): 一 二 一、有机合成过程中官能团的引入、转化和消除 1.官能团的引入 (1)卤素原子的引入方法。 ①烃与卤素单质的取代反应。例如: 一 二 ②不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如: ③醇与氢卤酸的取代反应。例如: R—OH+HX R—X+H2O 一 二 (2)羟基的引入方法。 ①醇羟基的引入方法。 Ⅰ.烯烃水化生成醇。例如: Ⅱ.卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如: Ⅲ.醛或酮与氢气加成生成醇。例如: 一 二 Ⅳ.酯水解生成醇。例如: ②酚羟基的引入方法。 Ⅰ.酚钠盐溶液中通入CO2生成酚。例如: Ⅱ.苯的卤代物水解生成苯酚,例如: 一 二 (3)碳碳双键和碳氧双键的引入方法。 ①碳碳双键的引入。 Ⅰ.醇的消去反应引入碳碳双键。例如: Ⅱ.卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如: Ⅲ.炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到碳碳双键。例如: 一 二 一 二 一 二 一 二 3.从分子中消除官能团的方法 (1)经加成反应消除不饱和键。 (2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。 (3)经加成或氧化反应消除—CHO。 (4)经水解反应消除酯基。 (5)通过消去或水解反应可消除卤原子。 一 二 二、有机合成遵循的原则及合成路线的选择 1.有机合成遵循的原则 (1)起始原料要价廉、易得、低毒性、低污染。通常选用分子中四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原