醛和酮的化学特点.ppt

化学性质 （一）亲核加成反应 2、与（饱和）亚硫酸氢钠的加成 3、加金属有机化合物 4、与醇加成 5、与醇加成 6、加伯胺及氨的衍生物 6、加伯胺及氨的衍生物 （二）α-氢的反应 1、羟醛缩合反应 2、卤代和卤仿反应 2、卤代和卤仿反应 例题： （三）氧化与还原反应 2、还原反应 2）用金属氢化物还原 (2)还原为亚甲基 四、制备 （二）直接引入羰基 1、氧化反应 Tollens试剂：AgNO3+NH3·H2O 芳香醛和所有的酮不与费林试剂反应。 例题：如何鉴别乙醛、苯甲醛和丙酮？ Fehling试剂： (1)羰基还原为醇羟基 1）催化氢化：催化剂Ni、Pt、Pd 选择性还原剂：LiAlH4、NaBH4 (S)-2-丁醇 (R)-2-丁醇 Clemmensen还原法： Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法： * 醛和酮 一、结构与命名 丁醛 4-甲基-3-己烯醛 3-邻甲基苯丁醛 邻-甲基苯甲醛 丙酮 5-甲基-4-庚烯-3－酮 1-苯基-2-丙酮 1-苯基-1-丙酮 苯乙酮 二苯甲酮 （一）亲核加成反应 亲核试剂:具有极性很强的带负电性的C、O、N、S等元素的试剂。 如:HCN ROH H2O NaHSO3 -NH2等 电性与立体的影响 1、加氢氰酸 加碱时，反应速率加快，因为CN-浓度增加。 适合醛酮反应条件：所有的醛、脂肪族甲基酮和少于8个碳的环酮都可与HCN发生反应。 例题：比较下列化合物与HCN反应的活性顺序 A.CH3CHO B.C6H5COCH3 C.CH3COCH3 D.C6H5COC6H5 答案：活性顺序由强到弱A-C-B-D 例题：完成由乙醛到乳酸的转化。 与饱和亚硫酸氢钠反应适用于醛、脂肪族甲基酮和少于8个碳的环酮，可用于分离和提纯醛、酮。 例题：如何将1-苯基-1-丙酮与丙酮分离。 例题：完成由乙醛到乳酸的转化。 例题：下列化合物中，哪些能与亚硫酸氢钠反应，若能反应，哪一个最快？ A、苯乙酮 B、二苯酮 C、环己酮 D、丙醛 E、乙醛 半缩醛 缩醛 酮与醇反应较困难，但易与二元醇作用，生成缩酮。 缩醛（酮）对羰基的保护作用 例题：下列化合物中，哪些是半缩醛（或半缩酮），哪些是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。 例题：完成下列反应式： 亚胺（Schiff’s base) 肼 腙 2,4-二硝基苯肼 2,4-二硝基苯腙 羟胺 肟 氨基脲 缩胺脲 酮式 ?99.9% 烯醇式 ?0.1% (1)羟醛缩合 低温下得到β-羟基醛，加热可得到α、β-不饱和醛 例题：以乙醛为原料合成2-乙基-1-己醛。 (2)交叉羟醛缩合 以羰基与苯基处于反式产物为主。 (3) 羟酮缩合 带羰基的基团总是与另一大基团处于反式 （4）分子内的羟醛缩合 酸催化： 碱催化： 卤仿反应的条件： 卤仿反应在合成反应中，可将甲基酮转变为少一个碳的羧酸。 用简单易行的化学方法鉴别下列化合物： 1、乙醛、丙醛 2、苯乙酮、1-苯基-1-丙酮 3、2-戊酮、3-戊酮 4、乙醇、丙醇