14_Lecture醚,环氧烷和硫醚(44页).ppt

* * * * * * * * Copyright ? 2006 Pearson Prentice Hall, Inc. * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * Copyright ? 2006 Pearson Prentice Hall, Inc. * Copyright ? 2006 Pearson Prentice Hall, Inc. * * * * * * * * * * * * * 但下列组合却是不可行的，极易导致消除： 所以，该法要注意原料的组合。 Phenyl Ethers 酚氧负离子很容易产生，因为酚羟基是酸性的； 普通的卤代苯不能用于这一合成，因为芳基卤（及乙烯基卤）不发生亲核取代反应； 伯烷基的硫酸酯或磺酸酯可用作烷基化试剂。 对于丙基叔丁基醚的合成，下列方法为什么不好？ 反应的主要产物将会是什么？ 设计一个可行的合成方法。 Solved Problem 1 Solution 叔卤代烷不能发生预期的SN2 ； The alkoxide ion 为强碱，它会进攻β-H，导致消除反应： (c) 可将位阻的烷基部分转变为RONa，位阻小的烷基部分作为RX，则可避免消除，得到预期的结果。 Solved Problem 1 (Continued) Solution (Continued) Alkoxymercuratio