大学有机化学期末模拟题(附答案).docxVIP

WORD格式 专业资料整理 模拟试题（十） 一、 答下列问题： 试比较下面三种化合物与 CH3ONa发生 SN 反应的相对活性。 NO2 NO2 NO2 CH3 CH 3 A. B. C. CH2Cl Br F 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。 =O A. CH 3CH =CHCH 2Br B. CH 3CH 2CH 2Br C. CH 3CCH 2Br 下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？ A. C6H5 CH3 B. C6 H 5CHCl 2 C. C6H5 CCl 3 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？ CH3 CH 3 CH3 A. B. C. NO 2 Cl CH3 下面三种化合物与一分子 HBr 加成的反应活泼性大小次序如何？ A. PhCH = CH 2 B. p - O 2NC 6H 4CH =CH 2 C. p - CH 3C6H 4CH =CH 2 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？ 下面三种化合物发生消除 HBr 的反应活化能大小次序如何？ Br CH3 CH3 Br CH 2Br A. B. C. 下列各化合物发生亲核取代反应是按 SN1 机理还是 SN2 机理进行的？ A. C6H5CH 2BrB. (C6 H5)2CHBr C. C6H5COCH 2Br D. Br 二、 写出下面反应的反应机理： CH =CH2 CH3 CH3 CH3 + CH3 + C= C H CH3 CH 3 H3C CH3 CH3 三、 用化学方法鉴别下列化合物： 1 CH3 CH2 Cl CH2 C CH A. B. C. D. E. F. 四、 合成下列化合物： 由苯合成 Ph2C＝CH2（其它试剂任选）。 由甲苯合成 2-硝基-6-溴苯甲酸。 五、 完成下列反应： 1. O2 。 PhCH 3 [ A ] V2O5, 380 C AlCl 3 HCHO , HCl [ D ] CH CNa 2. ZnCl 2  + H2SO4 H 3O [ C ] [ B ] H 2O [ F ] [ E ] Hg2+ , H + 3.PhC CH + CH3CH 2MgBr [ G ] PhCH 2Cl [ H ] Na , NH 3 [ I ] HBr Mg (1) CO 2 [ M ] ROOR [ J ] [ K ] (2) H 3O+ O 六、 化合物 A 、B、C、D 的分子式都是 C10H14，它们都有芳香性。A 不能氧化为苯甲酸；B 可被氧化为苯甲酸，且 B 有手性；C 也可氧化成苯甲酸，但 C 无手性，C 的一氯代产物中有两个具有手性，分别为 E 和 F；D 可氧化为对苯二甲酸，D 的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是 G 和 H。试写出 A、B、C、D、E、F、G、H 的构造式。 七、 某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物 A(C9H10)： CH 2CH2CH3 Br CHCH 2CH3 AlCl 3 Br 2 KOH + ClCH 2CH 2CH3 hv EtOH, 当他将制得的最终产物进行 O3 氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物；经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问：（ 1）该学生是否得到 A ？（2）该学生所设计的合成路线是否合理？为什么？（3）你认为较好的合成路线是什么？ 答案  CH =CHCH 3 (A) 一、 1. A C B； 2. C A B ； 3. C B A ； 4. A B C； 5. C A B ； 6. C A B ； 7. CH3 和 Cl CH3 8. C B A ； Cl 二、 2 CH = CH 2 + + CH3 CH3 CH3 + = CH CH3 H H + CH 3 + CH3 TM CH3 CH3 H 3C H3C CH 3 三、 A. CH 3 CH 2 Cl CH 2 D. C CH F. B. C. E. Br 2 /CCl 4 作用 （褪色） 不作用 C、D、F A、B、E 顺丁烯二酸酐 AgNO 3 -alc. 不作用 作用 作用 不作用 C 、 D F B A 、 E Ag(NH 3 ) 2 OH 白色 白色 KMnO 4/H +， 不作用 作用 作用 不作用 C D A E 白色 褪色 四、1. 合成路线一： Br Br2 hv CHCH 3 CH3CH 2Cl CH2CH3 HBr AlCl 3 H2 cat. CH =CH2 + H Br2 hv Br Ph2CCH3 Ph2CH CH3 H2 cat. HBr Ph2C=CH 2 合成路线二： O CH3 = C Ph CH 3COCl C Ph (