有机化学课件第十四.pptxVIP

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1 分类、结构和命名 ;实验;CH3NO2 N-O键等长,0.122 nm;(3) 命名 ;(1) 物理性质;性质分析:;i) 还原反应 ;iii) 与羰基化合物的缩合反应 ;3) 芳香族硝基化合物的性质 ; 硝基的酸性还原过程(经过多个中间产物);a) 亲电取代反应;b)亲核取代反应;硝基处于离去基团的邻、对位时,通过共轭作用,使苯环上的电子分散到硝基氧上,亲核取代易于进行;处于间位时,共轭作用受阻,亲核取代不易进行。;课下练习:;iii)硝基对酚、芳酸的酸性影响;氨 ;(2) 命名 ;乙二胺 ;3)季铵化合物;2 物理性质和光谱性质 ;(2) 光???性质 ;3 胺的立体化学 ;季铵盐,对映体能分离 ;4 化学性质 ;(1) 碱性 ; ;(2) 酸性(很弱) ;(3) 烷基化反应(SN2);(4) 酰基化反应 ;磺酰化:Hinsberg反应 ;1)脂肪胺与 HNO2 的反应;2)芳香胺与 HNO2 的反应;1)伯胺和仲胺的氧化;一种制备烯烃的方法;立体化学:顺式消除 (顺式共平面);实例:;4)芳香胺易氧化 ;(7) 芳胺的亲电取代反应 ;2)硝化反应;(8)季铵碱和 Hofmann 消除; 2) 季铵碱的反应 —— Hofmann消除反应; Hofmann消除取向的解释; Hofmann消除例子;;例题;(1)氨的烷基化(卤代烷的取代,SN2 机理); 苯炔机理(消除-加成机理); 苯炔的结构;苯炔机理的实验证据; (iii) 环上有强吸电子基时,产物单一;(3) 含氮化合物的还原;2)C—N键化合物;(4) 醛或酮的还原氨化 ;邻苯二甲酰亚胺;例:;6 烯胺 ;烯胺的性质;; 烯胺的反应举例;1 结构和命名 ;2)重氮化合物 ;2 芳香族重氮化反应;3 芳香族重氮盐的性质 ;;在合成上的应用;分析;例 2:;合成路线;例 3:;(2) 还原反应 ;(3) 偶联反应(亲电取代反应);2)偶氮化合物与染料; 酸性橙 II (Orange II);4 重氮甲烷 ;芳基甲醚;2)和酰氯反应:;分解生成碳烯 ;在试剂或热等的作用下,取代基从一个原子上迁移到另一个原子上的反应。 ;1 亲核重排 ;Pinacol重排机理:;结构不对称的邻位二醇;Pinacol重排立体化学:;类似片呐醇的重排反应;2)Wagner-Meerwein重排 ;迁移;(2) 重排到缺电子的氮原子;迁移基团的构型是否改变?; Beckmann 重排的机理;练习:; 2)Hofmann重排(Hofmann 降解);Hofmann 重排的立体化学;(3) 重排到缺电子的氧原子 ;; 迁移能力:;2 亲电重排 (自学)

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