张芳有机合成.docVIP

第 PAGE 4 页 共 NUMPAGES 4 页 有机合成 学习目标： 了解常用的有机合成方法； 逆合成分析法 活动一：掌握官能团的引入及碳链改变的方法 1.官能团的引入： 引入官能团 有关反应 碳碳双键C=C 卤素原子－X 羟基-OH 醛基-CHO 羧基-COOH 酯基-COO- 2.有机合成中的增减碳链的反应： 增加碳链的反应：①酯化反应 ②加聚反应 减少碳链的反应：① 水解反应：酯的水解 3．你能利用所学的有机反应，列出下列案例中官能团的消除方法吗？ ①消除CH2=CH—C≡CH中的碳碳双键与碳碳三键，使之转化为CH3CH2CH2CH3。 ─C ─Cl ②消除 中的氯原子，使之转化为 。 活动二：探究有机合成的方法 合成反应流程图表示方法示例如下： (1)乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇， (2)画出以CH3CH2Br为有机原料，合成 的流程图。 3．已知 ，请设计合理方案从 合成 4．某同学以ClCH2CH=CHCH2Cl为原料丁烯二酸（HOOCCH=CHCOOH），设计下列合成路线： [O]△ [O] △ NaOH水溶液 △ ClCH2CH=CHCH2Cl HOCH2CH=CHCH2OH HOOCCH=CHCOOH 你认为上述设计存在什么缺陷？请你提出具体改进措施。 【反馈练习】： 1．有下列几种反应类型：①消去②加聚③水解④加成⑤还原⑥氧化，用丙醛制取 1，2一丙二醇，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是 A．⑤①④③ B．⑥④③① C．①②③⑤ D．⑤③④① 2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是 A．还原反应 B．水解反应 C．消去反应 D．加成反应 3．某有机物结构简式为：，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为 A．3∶3∶2 B．3∶2∶1 C．1∶1∶1 4．以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。（已知生成G的反应是酯化反应。） 请完成下列各题： （1）写出反应类型：反应① 反应④ （2）写出反应条件：反应③ 反应⑥ （3）反应②③的目的是： 。 （4）写出反应⑤的化学方程式： 。 （5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是 （写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是 。 5．含有苯环的化合物A有下列一系列变化关系，其中D能使FeCl3显紫色，E、F、G能发生银镜反应。且知，A在苯环上一溴代物只有二种。 （1）A的结构简式________________________ （2）反应①~⑤中可看成取代反应的有____________ （3）写出下列反应方程式 B→D：___________________________________________________________ C+F→H：_________________________________________________________ 6．请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案。 （1）以丙醛为原料合成1,2—二溴丙烷 （2）以CH2=CH2为原料，合成C2H5OOCCOOC2H5。 （3）由和其他无机物合成 （4）用丙酮酸（）还原法可制取有机物。写出以丙烯为原料制备丙酮酸的合成路线流程图（无机试剂任用）。 7．通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构： 下面是9个化合物的转变关系： (1)化合物①是 ，它跟氯气发生反应的条件A是 (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨， ⑨的结构简式 是： ，名称是 。 (3)化