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专题提升五; 有机合成与推断题历来是高考的重点和难点,要做好有机
合成与推断题,必须全面掌握各类有机物的结构、性质以及相
互转化等知识;同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力
和知识迁移能力。有机推断题属于综合应用各类官能团性质、
相互转化关系的知识,结合计算并在新情景下加以迁移的能力
题。此类题目大多以新材料、新药物、新科研成果以及社会热
点为题材来综合考查学生的有机知识技能能力,综合性强,难
度大,情景新,要求高,只有在熟练掌握各类有??物及相互衍
变关系的基础上,结合具体的实验现象和数据,再综合分析,
才能作出正确、合理的推断。;一、有机合成;2.合成方法:; (3)类比分析法:采用综合思维的方法,将正向或逆向推导
出的几种合成途径进行比较,得出最佳合成路线,其思维程序
是:比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系
→确定中间产物→产品。;(2)二元合成路线:;(4)改变官能团的位置:; (3)注意官能团的引入和消除方法、官能团的位置的改变,并
建立目标产物和原料之间的联系,找出合理的合成路线,同时弄
清有机物间的衍变关系、取代关系、氧化还原关系、消去和加成
关系、结合重组关系、有机反应中量的变化关系。;二、有机推断题的突破口;1.从物理特征突破:;3.从转化关系突破:;4.从结构关系突破:;一、根据部分产物和特征条件推断反应物;常见的衍变方式有三种类型。
1.改变官能团的种类:如 R—CH==CH2;R—CH2—CH2OH+NaX
2R—CH2—CHO+2H2O
2R—CH2COOH
R—CH2—COOR′;―――→ HO—CH2CH2—OH;有关反应的化学方程式依次为:
②CH2=== CH2+X2―→CH2X—CH2X;④HO—CH2—CH2—OH+O2;CH3CH==CH2 ――→ CH3C; [例1](2015年新课标卷Ⅰ)A(C2H2)是基本有机化工原料。
由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分
反应条件略去)如图所示:;回答下列问题:; 解题指导:由分子式可知A为HC≡CH,结合乙炔(C2H2)
和乙酸(C2H4O2)的分子式发现B(C4H6O2)为A 与乙酸发生加成
反应所得,生成B为CH2==CHOOCCH3 ,发生加聚反应生成;生成; 解析:(1)由以上分析可知A为乙炔,B为CH2== CHOOCCH3,
含有的官能团为碳碳双键和酯基。(2)A为HC≡ CH,与乙酸发生
加成反应生成B为CH2== CHOOCCH3,;(4)异戊二烯结构简式为CH2==C(CH3)—CH==CH2,分子中含有2
个C==C 键,与C==C键直接相连的原子在同一个平面上,甲基有
1 个H 原子与C==C键也可能在同一个平面上,则共有11 个原子
共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为;(6)乙炔与乙醛发生加成反应生成HC≡CCHOHCH3,然后
与氢气发生加成反应生成H2C==CHCHOHCH3,在氧化铝作用
下加热发生消去反应生成CH2==CHCH==CH2,该题最好的方法
是使用逆推法。;(5)CH3CH(CH3)—C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、;[变式训练];请回答下列问题:;(3)第⑥步反应的化学方程式是_______________________; 解析:(1)试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH,名称为甲醇;试剂
Ⅱ的结构简式为 BrCH2CH2CH2Br,所含官能团的名称为溴原;(3)根据题给转化关系推断C 为
给信息反应知;推断,试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。(5)C 的分子式为C15H20O5,
其同分异构体在酸性条件下水解,说明含有酯基,生成X、Y
和CH3(CH2)4OH,生成物 X 含有羧基和苯环,且X 和Y 的核
磁??振氢谱均只有两种类型的吸收峰,则X 为对二苯甲酸,Y
为CH2OHCH2OH,则X 与Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构;溴原子; 2.(2016年新课标卷Ⅰ)秸秆(含多糖物质)的综合应用具有
重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的
路线:;回答下列问题:; (4)F 的化学名称是________,由 F 生成 G 的化学方程式为
_____________________________________________________。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异
构体,0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2,W 共
有______种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结
构简式为____________________________________________。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和 C2H4 为原
料
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