有机化学第十五章 杂环化合物.pptVIP

第十五章;;; 母环编号规则;5、异构体：必须标明一个或多个氢原子的位置。如：;2、有两个杂环稠合：;5、对含有共用杂原子的稠环，共用杂原子为两环所共有，按杂原子数目、种类多的优先：;2、周边编号：;个别化合物沿用习惯命名：;; 六元杂环; 1、组成吡啶环上的5个C原子和1个N原子，均为SP2杂化，共同平面。环上的π电子数为6，符合4n+2规则，故其具有芳香性，即可以发生取代反应。; 与苯环相比，N原子上的电子云密度增大，α、γ位电子云???度降低，β位变化不大。;2、碱性：;3、互变异构：;三、环上的取代反应：;;环上的亲核取代反应（齐齐巴宾—Chichibabin）：;;;; 五元杂环;根据电子云的分布状况可以看出：; 5、吡咯分子中由于N原子的电子参与了共轭，降低了本身的电子云密度，故吡咯分子应具有一定的酸性。;3、卤代：;5、甲酰化：;; 3、反应部位：1，3——5位，1，2——4位;由于取代基的种类不相同，有时是一种异构体占优势：;吡唑和咪唑的分子聚合和互变异构：;