甾族和萜类化合物.pptxVIP

特点：1.多偶数，无支链 2.多顺式，非共轭，亚甲基间隔疏水基脂酰基脂肪酸命名结构示意图**（2）脂类中脂肪酸的结构特点1、碳 链 ： 多偶数，无支链。一般含14～20个碳原子。2、双键的位置和构型： 多顺式，非共轭，亚甲基间隔。3、熔 点： 不饱和低于饱和，多烯低于单烯。 4、分 布 ： 最普遍的是软脂酸和硬脂酸，不饱和脂肪酸是油酸。高等植物中，不饱和含量高于饱和。 必需脂肪酸在人体内不能自身合成，只能从食物中获得；花生四烯酸人体自身能合成，但含量少,还需食物中获得，故称为必需脂肪酸。α’三酰甘油的命名命名总原则: “三某脂酰甘油” 或 “甘油三某脂酸酯”单甘油酯的命名混甘油酯的命名123αβ 三硬脂酰甘油（甘油三硬脂酸酯） α-硬脂酰-β-棕榈酰-α-油酰甘油 （甘油-α-硬脂酸-β-棕榈酸-α-油酸酯）（2）油脂的物理性质油脂一般无色、无味、无臭。天然油脂常因含维生素和色素而有颜色。熔点低，常温下含饱和脂肪酸较多者呈固态，称为脂肪；含不饱和脂肪酸多者呈液态，称为油。天然油脂常因是混合物而无固定熔、沸点。油脂密度比水小，不溶于水，易溶于非极性有机溶剂。实践中常利用其脂溶性的特点用乙醚、石油醚、氯仿、苯等有机溶剂提取动植物中的天然油脂。（3）油脂的化学性质a.水解和皂化反应油脂在碱性溶液中水解称皂化。1g油脂完全皂化所需KOH的毫克数称为皂化值皂化值越大、油脂平均相对分子质量越小。是衡量油脂质量的一个指标b.加成反应加氢: 不饱和脂肪酸→饱和脂肪酸； 油→脂肪加碘： 试剂—氯化碘或溴化碘/冰醋酸碘值：100g油脂所能吸收碘的克数。碘值的意义： 碘值越大，不饱和程度越大。 用于衡量油脂质量的有一个指标。c.酸败与脂肪酸β的氧化光、热和潮湿空气可加速油脂的酸败：①②酸值：中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为油脂的酸值。酸值意义：酸值越大说明油脂酸败程度越大。通常油脂酸值大于6.0则不易食用皂化值、碘值和酸值是评价油脂的重要化学指标。我国药典对此有严格规定。 第二节、磷 脂甘油磷脂鞘 磷 脂—O-脂肪酸—OH鞘氨醇甘油—O-脂肪酸—NH-脂肪酸—O-磷酸-O-X—O-磷酸-O-X（1）、甘油磷脂甘油磷脂是磷脂酸的衍生物。甘油磷脂广泛存在于：动物的肝脏、脑和神经细胞，植物种子。a.磷脂酸*2个脂肪酸、1个磷酸、甘油自然界的磷脂酸都为R型。甘油－1－硬脂酸－2－油酸－3－磷酸酯b.甘油磷脂的组成和结构通式胆碱胆胺卵磷脂α-卵磷脂（sn-3 -磷脂酰胆碱） 脑磷脂α-脑磷脂（sn-3-磷脂酰乙醇胺） c.甘油磷脂的结构特点磷脂的特点磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂性的脂肪酸链，是优良的两亲性分子。磷脂分子在水溶液中，由于水分子的作用，能够形成双层脂膜结构或微团结构。磷酸甘油二脂在水溶液中主要是形成双层脂膜。磷脂的这种性质，使它具有形成生物膜（双层脂膜）的特性。双分子脂质层结构（2）鞘磷脂鞘氨醇神经酰胺鞘磷脂第3节 甾族化合物一、甾族化合物的结构1、甾族化合物的基本碳骨架 四个环分别用A、B、C、D表示，C10和C13上常有甲基（角甲基），C17上有一个不同碳数的碳链。2、甾环的立体结构 自然界中的甾体化合物B/C，C/D环多数为反式稠合，只有A/B顺式、反式稠合均可以 A/B稠合方式不同使C5－H产生两种构型BAAB3、甾体化合物的两种构型体系 5α-系甾族化合物（A/B反，B/C反，C/D反） 5β-系甾族化合物（A/B顺，B/C反，C/D反） 554、甾环上取代基构型的确定凡与角甲基在环平面异侧的取代基称为α-构型，用虚线表示； 与角甲基在环平面同侧的取代基称为β-构型，用实线表示 构型不确定者，用希腊字母ξ表示,用波纹线相连。5、甾环的构象 CDBACDAB（二）重要的甾族化合物1、甾醇类（类固醇）胆固醇是因最初由胆结石中得到的一种固体醇而得名。胆固醇（胆甾醇）（cholesterol） 胆固醇存在于人和动物的血液、脊髓及脑中。正常人血液中含胆固醇2.82～ 5.95mmol·L-1。如果人体内的胆固醇代谢发生障碍或饮食摄取胆固醇量太多时，就会从血液中沉淀析出，引起结石或血管硬化。　胆固醇以中性脂的形式分布在双层脂膜内，对生物膜中脂类的物理状态有一定的调节作用，有利于保持膜的流动性和降低相变温度甾醇的化学鉴别胆固醇的乙酸酐溶液能与少量硫酸反应，呈现浅红→蓝紫→褐色的颜色变化(libermann-Burchard反应)，这是化学鉴别甾醇的一种方法。 β-谷甾醇（β-sitosterol） 肠道不吸收，饭前服用抑制胆固醇吸收，降低血液中胆固醇含量，临床作为降血脂药物7-脱氢胆固醇它存在于人体皮肤中维生素D3 麦角固醇 ergosterol是一种植物甾醇维生素D2 2、胆甾酸 胆酸、脱氧胆酸、鹅脱氧胆