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1、名称由来:此类化合物多为黄色,且具有酮式羰基,故称黄酮类化合物。
2、存在形式:黄酮类化合物广泛存在于植物中,不少的常用中药中主要含有此类成分。大多与糖结合成苷,称为黄酮苷类;有的以游离形式存在,即未与糖结合,称为游离黄酮或黄酮苷元,同一植物中可能同时存在游离黄酮及其苷。 ;
第一节、结构与分类
;黄酮的含义: ;黄酮的含义:;; ;黄酮类:
黄酮类即以2-苯基色原酮为基本母核,且3位上无含氧基团取代的一类化合物。
黄酮醇类:
黄酮醇类的结构特点是在??酮基本母核的3位上连有羟基或其他含氧基团。;; 黄芩为清热解毒类中药,抗菌成分主要有黄芩苷(baicalin)、次黄芩素(wogonin)等。;; 豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮素。;2、二氢黄酮和二氢黄酮醇类;;常见植物;3、异黄酮和二氢异黄酮类;;
豆科植物葛。;四、查耳酮和二氢查耳酮类; 查耳酮类 chalcones ; 红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮类植物成分。
红花在开花初期,花冠呈淡黄色;开花中期,花冠呈深 色;开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用,氧化成红色。;菊科植物红花。;;5、花色素类;;
;
;异芒果素;
水龙骨科植物石韦; 双黄酮类 ;六、双黄酮类; 类别 特点或组间区别 组内区别
黄酮和黄酮醇 2-苯基色原酮 3-OH
(C2-C3双键)
二氢黄酮和 2-苯基色原酮 3-OH
二氢黄酮醇 (C2-C3单键)
异黄酮和二氢异黄酮 3-苯基色原酮 C2-C3双键和单键
查耳酮和二氢查耳酮 C环开环 3碳链为双键和单键
橙酮 C环为五元环
花色素和黄烷醇 无4位羰基 离子和分子
其他类 均有色原酮结构
;天然黄酮类化合物多以苷类形式存在。由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同,组成各种各样的黄酮苷。
组成苷类的糖有:单糖:D-glc、D-gal、D-xyl、L-rha、L-ara、 D-glucuronic acid双糖:槐糖(glcβ 1- 2glc), 芸香糖
(rhaα1-6glc)等。三糖:龙胆三糖(glc β1-6glc β 1 –2 fru)
槐三糖(glc β1-2 glc β1-2glc);氧苷;黄酮类化合物的生物活性;芦丁片 ; 2. 抗肝脏毒作用
从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具有保肝作用,用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。
(+)-儿茶素(catergen)也可抗肝脏毒作用,治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。
;水
飞
蓟;水飞蓟片; 3. 抗炎
芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具 抗炎作用。
4. 抗菌及抗病毒作用
如木樨草素、黄芩苷、黄芩素
5. 解痉作用
异甘草素、大豆素:解除平滑肌痉挛;
大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高血压患者的头痛等症状;
杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、芫花素、羟基芫花素:止咳祛痰。
; 6. 雌性激素样作用
大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作用,可能与它们与己烯雌酚结构类似。
;7. 清除人体自由基作用;第二节 理化性质; 有 交叉共轭体系 无
黄酮(灰黄~黄色) 二氢黄酮
黄酮醇(灰黄~黄色) 二氢黄酮醇
查耳酮(黄~橙黄色) 二氢查耳酮
花色素类(颜色随pH而改变) 黄烷醇类
异黄酮(无或微黄色)
二氢异黄酮
红色(pH 7)
紫色(pH= 8.5)
蓝色(pH8.5);二、旋光性:;
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