医用有机化学第11章 烯和炔烃.pptVIP

炔烃的结构 官能团：-C≡C- 不饱和烃 通式CnH2n-2 单炔烃、二炔烃、多炔烃 通常是指单炔烃 sp杂化 碳原子2s轨道同一个2p轨道杂化，形成两个相同的sp杂化轨道。 对称地分布在碳原子两侧，二者之间夹角为180° 乙炔的分子结构 碳原子一个sp杂化轨道同氢原子的1 s轨道形成碳氢σ键， 另一个sp杂化轨道与相邻碳原子的sp杂化轨道形成碳碳σ键，组成直线结构的乙炔分子。 未杂化的两个p轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行，“肩并肩”地重叠，形成两个相互垂直的π键。 乙炔的分子结构 炔烃的化学性质 官能团：-C≡C-，有两个π键， 化学性质与烯烃相似，能发生加成、氧化和聚合反应等。 另外，-C≡C-H的C-Hσ键具有与一般σ键不同的性质，即弱“酸性”。 炔烃的加成反应 1、催化加氢 催化剂（Pt，Pd或Ni）的作用 较烯烃活泼，炔烃与氢加成可生成烯烃，最后生成烷烃。 2、亲电加成 （1）加卤素（Br2、Cl2 ） 反应分两步进行，第一步生成烯烃的二卤衍生物；第二步再加成生成四卤代烷。 （2）加卤化氢（HX) 炔烃和卤化氢的加成反应也是分两步进行的。 第一步： 第二步： 不对称炔烃与HX加成时遵从马氏规则。 第一步： 第二步： 炔烃用硫酸汞作催化剂（酸性）与水发生加成，先生成烯醇，后者立刻转变为更稳定的羰基化合物 （3）加H2O（H+） 当分子中兼有双键和叁