医用有机化学第16章 醛酮.pptVIP

第十三章 醛、酮 第一节 醛和酮的分类与命名 醛的通式为 RCHO ，酮的通式为 RCOR′ ，统称羰基化合物。 根据烃基的类别，可分为脂肪族和芳香族醛、酮两大类。 根据烃基是否饱和，分为饱和及不饱和醛、酮。 根据分子中含有羰基的数目，可以分为一元、多元醛、酮等。 在一元酮中，羰基上的两个烃基相同的叫单酮，不相同叫混酮。 一、分类 甲乙酮（2-丁酮） 二乙酮（3-戊酮） 3-(β-)甲基丁醛 4-甲基-3-己酮 二 命名 不饱和醛、酮 丙烯醛 2,3-二甲基-4-戊烯醛 3-甲基-3-戊烯-2-酮 丁二醛 2-苯基丙醛 第2节、醛和酮的结构 羰基 C=O: 一个?键、 一个?键。 羰基：C:sp2杂化；O:未杂化(2s22p4);羰基为平面型。 羰基是极性基团，容易发生亲核加成反应。 第3节、醛和酮的性质 （一）物理性质 沸点：醇、酚 醛、酮 烷、醚（相对分子质量相近）羰基有极性，但无分子间氢键。 水溶性：易溶于水（与水形成氢键） 第3节、醛和酮的性质 1.羰基的加成（亲核加成） （二）化学性质 Nu Nu 醛和酮可以与氢氰酸、亚硫酸氢钠、醇、氨的衍生物（如羟胺、苯肼等）加成。 醛、脂肪族甲基酮和脂环酮（C8）与氢氰酸作用，生成α-羟基腈（α-氰醇）。 制备增加一个C的化合物，有机合成上有实际意义。 （1）与氢氰酸的加成 α-羟基腈 α-羟基酸 例如： 难发生