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第十一章 羧 酸 衍 生 物 第一节 羧酸衍生物的命名 第二节 羧酸衍生物的结构 第三节 羧酸衍生物的性质邓健 制作 叶玲 审校第十一章 羧酸衍生物第十一章 羧 酸 衍 生 物 羧基中的-OH被其它原子或基团取代后所生成的化合物,称为羧酸衍生物(carboxylic acid derivatives)。酰卤酸酐酯酰胺 取代羧酸 羧酸衍生物 人民卫生电子音像出版社首页上页下页第十一章 羧酸衍生物酰 基acyl group离去基Leaving group 酰基是含氧酸分子中去掉酸性 -OH 后余下的基团。分羧酸的酰基、磺酰基、无机含氧酸的酰基三类。邓健 制作 叶玲 审校首页上页下页第十一章 羧酸衍生物“某酰基”根据相应的酸命名酰基:“某酸” 乙 酸acetic acid 乙酰基(acetyl) 苯磺酸 苯甲酸 benzoic acid 苯甲酰基 benzoyl苯磺酰基 人民卫生电子音像出版社首页上页下页第十一章 羧酸衍生物第一节 羧酸衍生物的命名(一、酰卤) 第一节 羧酸衍生物的命名 一、酰卤的命名 常见的为酰氯和酰溴:“酰基名”+“卤素名” 乙酰溴 acetyl bromide 苯甲酰氯benzoyl chloride 环己基甲酰氯 Cyclohexanecarbonyl chloride ?? 丙烯酰氯邓健 制作 叶玲 审校首页上页下页第十一章 羧酸衍生物第一节 羧酸衍生物的命名(二、酸酐)二、酸酐的命名酸酐分为单酐和混酐 单酐:“羧酸名”+“酐” 混酐:“简单羧酸名”+“复杂羧酸名”+“酐” 苯甲酸酐benzoic anhydride 乙(酸)酐acetic anhydride 乙丙酐乙酸丙酸酐人民卫生电子音像出版社首页上页下页第十一章 羧酸衍生物第一节 羧酸衍生物的命名(二、酸酐)2-甲基丁二酸酐2-Methylbutanedioic anhydride邻苯二甲酸酐Phthalic anhydride丙酸苯甲酸酐benzoic propanoic anhydride ??邓健 制作 叶玲 审校首页上页下页第十一章 羧酸衍生物第一节 羧酸衍生物的命名(三、酯)三、酯的命名 一元醇的酯:某酸某(醇)酯 多元醇的酯:某醇某酸酯乙酸乙酯Ethyl acetate 乙酸苄酯benzyl acetate 丁二酸二甲酯dimethyl butanedioate人民卫生电子音像出版社首页上页下页第十一章 羧酸衍生物第一节 羧酸衍生物的命名(三、酯)乙二醇二乙酸酯Ethylene diacetate 内酯的命名:将相应的“酸”变为“内酯”, 用希腊字母γ、δ等标明原羟基的位置。 ??4-甲基-δ-戊内酯 γ-戊内酯 δ-己内酯邓健 制作 叶玲 审校首页上页下页第十一章 羧酸衍生物第一节 羧酸衍生物的命名(四、酰胺)四、酰胺的命名 伯酰胺:“酰基名” + “胺”仲酰胺:“N-某基” + “酰基名” + “胺”叔酰胺:N,N-二某基某酰胺; N-某基-N-某基某酰胺 叔酰胺仲酰胺伯酰胺N,N-二甲基甲酰胺N,N-Dimethylformamide (DMF) N-甲基苯甲酰胺 N-Methylbenzamide乙酰胺Acetamide人民卫生电子音像出版社首页上页下页第十一章 羧酸衍生物第一节 羧酸衍生物的命名(四、酰胺) 环状的酰胺称为内酰胺(Lactam)。内酰胺的命名与内酯相似。 δ-己内酰胺δ-Hexanolactam 亚酰胺(imide)的命名似酰胺。 ?N-甲基-N-乙基丙酰胺N-Ethyl-N-methylpropanamide ? 邻苯二甲酰亚胺Phthalimide邓健 制作 叶玲 审校首页上页下页第十一章 羧酸衍生物第一节 羧酸衍生物的命名 课堂练习: 命名下列化合物人民卫生电子音像出版社首页上页下页第十一章 羧酸衍生物第二节 羧酸衍生物的结构 第二节 羧酸衍生物的结构 酰卤酸酐 酯类酰胺邓健 制作 叶玲 审校首页上页下页第十一章 羧酸衍生物第二节 羧酸衍生物的结构 苯甲酰氯酰氯键酸酐键乙酸酐酯键乙酸乙酯人民卫生电子音像出版社首页上页下页第十一章 羧酸衍生物第二节 羧酸衍生物的结构 ··139pm有部分双键性质147pmp-π共轭p-p 共轭体系,酰胺中N原子几无碱性仲、叔酰胺能以Z和E两种构象存在,通常 Z 构象占优势。 邓健 制作 叶玲 审校首页上页下页第十一章 羧酸衍生物第三节 羧酸衍生物的性质(一、物理性质) 第三节 羧酸衍生物的性质一、物理性质性状 沸点 溶解性 酰卤 具刺激气味的液体 低于相应酸 酸酐 具刺激气味的液体 低于相应酸 酯 具愉快气味的液体 低于相应酸酰胺 多为固
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