海南大学药物合成缩合反应件.pptxVIP

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  • 2020-03-24 发布于上海
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第四章 缩合反 应Condensation Reaction知之不如好之,好之不如乐之 ——学习的三种境界 缩合反应:两个或两个以上分子作用,失去一个小分子,生成较大的分子。第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化1. Aldol缩合 (羟醛缩合)定义:含有α-H的醛或酮,在碱或酸的催化作用下生成 β羟基醛或β羟基酮的反应(醛、酮之间的缩合)1 Aldol缩合机 理 a: 碱催化无机碱: NaOH, Na2CO3 有机碱: EtONa, NaH1 Aldol缩合H2SO4 HCl TsOH 机 理 b: 酸催化Aldol缩合 1)自身缩合 (一般用碱性催化剂) Aldol缩合 1)自身缩合 (一般用碱性催化剂) 应用:2-乙基己醇(异辛醇)的生产Aldol缩合 2)不同的醛酮之间的缩合a.与含α-H醛酮的反应(羟甲基化)Aldol缩合 2)不同的醛酮之间的缩合应用Aldol缩合 2)不同的醛酮之间的缩合b 苯甲醛与含α-H醛酮的反应(Claisen-Schimidt))Aldol缩合 2)不同的醛酮之间的缩合Aldol缩合 3). 分子内缩合二羰基化合物发生分子内缩合形成环状化合物。例如:如果有多种成环选择,则一般都形成五、六员环。Aldol缩合 4)含不同α-H 醛酮之间的反应a 与LDA作用定向生成动力学盐(低温强碱)Aldol缩合 4)含不同α-H 醛

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