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教育资源 第四节 有机合成 第 1 课时 有机合成的过程 [学习目标定位 ] 1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。 2.掌握构建目标分子 骨架，官能团引入、转化或消除的方法。 3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的 贡献。 一、有机合成 1． 有机合成的概念 有机合成指利用简单、 易得的原料， 通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物 的过程方法。 2． 有机合成的任务 对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务。 原料分子 目标分子 主要任务 示例 CH2===CH2 CH3COOH 改变官能团种类 (1) CH3CH2OH 改变官能团数目 (2) CH≡CH 碳链转变为碳环 (3) CH3CH2CH2Br 改变官能团的位置 改变官能团的种类 (4) CH3CH===CH 2 CH3CH2CH2COOH 和碳原子数目 有机合成的过程 有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯， 如乙烯、丙烯、 甲苯等。 有机合成 (1)有机合成的任务 通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。 (2)有机合成的原则 ①起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 教育资源 教育资源 ②尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。 ③符合 “ 绿色化学 ”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染 少，尽量实现零排放。 ④按照一定的反应顺序和规律引入官能团， 不能臆造不存在的反应事实。 在引入官能团的过 程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。 例 1 由石油裂解产物乙烯制取 HOCH 2COOH ，需要经历的反应类型有 ( ) A．氧化 —— 氧化—— 取代 —— 水解 B．加成 —— 水解—— 氧化 —— 氧化 C．氧化 —— 取代—— 氧化 —— 水解 D．水解 —— 氧化—— 氧化 —— 取代 答案 A 解析 由乙烯 CH2===CH2 合成 HOCH 2COOH 的步骤： 催化剂 催化剂 光照 2CH2===CH2＋O2――→ △ 2CH3COOH ，CH3COOH ＋Cl2 ――→ △ 2CH3CHO,2CH 3CHO ＋O2――→ NaOH Cl—CH2COOH ＋HCl ，Cl—CH2COOH ＋H2O――△→HOCH 2COOH＋HCl ，故反应类型：氧化 —氧化 —取代 —水解。 【考点】有机合成思想 【题点】有机合成任务和过程选择 ① 例 2 从丙烯合成“硝化甘油” (三硝酸甘油酯 )可采用下列四步反应：丙烯― ―→ ② ――→ ③ 1,2,3-三氯丙烷 ( )――→ ④ 硝化甘油。 ――→ CCl4溶液 已知： CH2===CH—CH3＋Cl2 ――→ CH2Cl—CHCl —CH3 500 ℃ CH2===CH—CH3＋Cl2――→ CH2===CH—CH2Cl＋HCl (1)写出①、②、③、④各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型。 (2)写出以丙醇作原料制丙烯的化学方程式，并注明反应类型。 (3)如果所用丙醇中混有异丙醇 (CH3—CHOH —CH3)对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说 明理由。 500 ℃ 答案 (1)①CH2===CH—CH3＋Cl2――→ CH2===CH—CH2Cl＋HCl( 取代反应 )， CCl4溶液 ②CH2===CH—CH2Cl＋Cl2――――→ CH2Cl—CHCl —CH2Cl( 加成反应 )， 水 ③CH2Cl—CHCl —CH2Cl ＋3NaOH――→ △ CH2OH—CHOH —CH2OH ＋3NaCl [ 水解 (或取代 )反 教育资源 教育资源 应]， ④CH 2OH —CHOH —CH2OH ＋3HNO 3 浓H2 SO4 △ ＋3H2O [酯化 (或取代 )反 应]。 浓H 2 SO4 一定温度 CH3—CH===CH 2↑＋H2O(消去反应 )。 (2)CH 3CH2CH2OH――――→ (3)无影响。异丙醇在此反应条件下脱水也得到丙烯，因此不会影响产物的纯度。 解析 将题给信息用结构简式表示： ① CH3—CH===CH 2――→ ② ――→ ③ ――→ ④ ――→ 可以清楚地看到 ①、 ② 两步中必定有一步是取代 (Cl 原子取代 H 原子)反应，有一步是加成 (碳碳双键上加氯 原子)反应，关键是哪一步在先。由题中所给信息知道，虽然丙烯有很多碳氢键，但是丙烯 的甲基中的碳氢键却是可被选择取代的， 氯的位置是一定的， 因此认定 ① 是取代反应， ②是 加成反应。再看反应 ③ 和④ ，总结果是将 —Cl 换成 —ONO2，卤代烃要成为硝酸酯，在中学 没有学过，只学过由醇生成酯，而且还学过卤代烃水解成为醇，于是认为