苯及其同系物 化学人教版选修五 知识点整理.docVIP

苯及其同系物 苯 分子结构 分子式：C6H6 最简式：CH 结构式： 结构简式：或 比例模型： 球棍模型： 空间构型： 1、具有平面正六边形结构，所有原子共平面 2、键角都是120°。 3、不存在单双键交替排列，6个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。 物理性质 无色、带有特殊气味的液体，有毒。不溶于水，密度比水小。熔点为5.5℃，沸点为80.1℃(较低，易挥发，密封保存)。 化学性质 由于苯的碳碳键介于单键和双键之间这一特殊结构，组成上高度不饱和，结构比较稳定，应具有饱和烃和不饱和烃的双重性质，即既发生取代反应又发生加成反应。能氧化，易取代，难加成。 氧化反应： = 1 \* GB3 ①不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 = 2 \* GB3 ②燃烧：2C6H6+15O2====12CO2+6H2O（现象：有明亮的火焰并带有浓烟） 取代反应： = 1 \* GB3 ①苯与溴单质的溴代反应：（只能用单质溴而不能用溴水，生成的溴苯是难溶于水，密度比水大的无色液体） 在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素单质发生取代反应，称为卤代反应。 【实验：苯与液溴的溴代反应】 实验步骤：如图连接好实验装置，并检验装置的气密性。把少量苯和液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁粉，在常温下，很快发生化学反应。 铁粉的作用：与溴反应产生催化剂FeBr3。 长导管的作用：用于导气(导HBr)和冷凝回流未反应的苯和溴蒸气。 导管末端不插入液面下的原因：溴化氢极易溶于水，防止倒吸。 仪器改进：将导管改为倒扣的漏斗。 纯净的溴苯应是无色的，但所得溴苯为褐色的原因：未反应的溴溶解在溴苯中显褐色。 溴苯的除杂：用NaOH溶液反复洗涤。 说明发生了取代反应而非加成反应的现象：锥形瓶口有白雾，往锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明反应生成溴化氢，进一步说明反应苯跟溴反应是取代反应而非加成反应。 = 2 \* GB3 ②苯与浓硝酸的硝化反应： 烃分子中的氢原子被—NO2(硝基)取代的反应叫硝代反应 加成反应： 苯不具有像烯烃一样的碳碳双键，但在特定条件(Ni作催化剂)下，仍能发生加成（和H2生成环己烷）。 苯的同系物 定义 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 结构特点 只含1个苯环； 取代基是烷基（1个或多个） 分子通式 CnH2n-6 ( n＞6 ) 物理性质 均为无色、有特殊气味的液体，难溶于水、密度比水小，易溶于有机溶剂，自身也是常见的有机溶剂。 化学性质 与苯相似，能发生氧化反应、取代反应和加成反应。 氧化反应： = 1 \* GB3 ①燃烧（在空气中燃烧火焰明亮，并带有浓烟）； = 2 \* GB3 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色（用于鉴别苯与苯的同系物） 苯环对侧链(烷基)的影响，使侧链变得比烷烃活泼，易被氧化。 取代反应： = 1 \* GB3 ①甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在30℃时反应，生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物； = 2 \* GB3 ②甲苯在浓硫酸及加热条件下与浓硝酸同时发生邻、对位取代反应生成三硝基甲苯（即TNT，烈性炸药）：； 侧链(烷基)对苯环的影响，使得苯环上烷基的邻、对位上的氢原子相对活泼，易被取代。 = 3 \* GB3 ③卤代反应：邻位一氯取代对位一氯取代； 规律：催化条件下在苯环上取代（以邻、对位取代为主）；光照条件下在侧链上取代。 加成反应：催化剂加热条件下，与H2发生苯环上的加成（1:3）（甲基环己烷）； 其他：与苯类似，不与溴水(萃取)或溴的四氯化碳反应。 芳香烃的来源及其应用 来源 煤的干馏、石油的催化重整 应用 一些简单的芳香烃如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 苯的同系物如苯、甲苯、二甲苯是室内环境污染物。主要来源于一些溶剂、香水、洗涤剂、墙纸、粘合剂、油漆等。