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换位思考法 原则:将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下:假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同 * 分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况:类别不同,碳链不同,位置不同(环上支链及官能团)。因此同分异构体书写的一般思路为:类别异构→碳链异构→位置异位。 * * * 了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 同分异构体:具有相同分子式而结构不同的有机化合物。 三要素 分子式相同 结构不同 化合物 同系物 同一种物质 同素异形体(单质)、 同位素(原子) 有序思维 思维顺序 类别异构 碳链异构 位置异构 * 同分异构体书写方法 顺反异构(不考虑) 手性异构(不考虑) 组成通式 可能的类别(中学常见) CnH2n CnH2n+1X CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O(碳原子数大于等于6) CnH2n+1NO2 * * 烃基法 思考:C3H8、C4H10、C5H12 各有多少种同分异构体? (1)所有碳,成直链 (2)摘一碳,位置由心到边不到端 (3)摘二碳, 排布同、邻、间 注意:—CH3不能连在端点碳上 —CH2CH3不能连在2号碳上 写出C6H14的所有同分异构体 ① C-C-C-C-C-C ② C-C-C-C-C ③ C-C-C-C-C ④ C-C-C-C ⑤ C-C-C-C C C C C C C 思考:丙基C3H7-、丁基C4H9-、戊基C5H11- 各有多少种同分异构体? 丁烷:2种 戊烷:3种 己烷:5种 丙基:2种 丁基:4种 戊基:8种 烃基法 (2012高考 第10题) 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( D ) A. 5种 B.6种 C.7种 D.8种 解题关键:戊基:8种 烃基法适用于:卤代烃、醇、羧酸、醛、酯 等效氢法 用于一元取代物的判断 原则: 同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 【例1】写出碳原子数小于10,同时一氯代物只有一种的烷烃的结构简式 【例2】(2014年新课标Ⅱ卷)四联苯的一氯代物有( )种 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 C 1 2 3 4 5 * 定一移一法 方法:有2个取代基时,用“定一移一”法:先利用对称性确定一元取代物的种类,后对每一种一元取代物,利用对称性逐一移动第二个取代基,书写出二元取代物。 【例1】苯和2,2,3,3-四甲基丁烷的二氯取代物 ① ② ③ ① ② ② ③ ③ ③ 第一步:先确定第一个氯的位置 第二部:再逐一移动第二个氯 ① ① ① ② 【拓展】其他常见物质的二氯代物 ② ② ③ 2种 6种(注意亚甲基上可连2个氯原子) (1)苯环二取代的同分异构体 3种 * (2)苯环三取代的同分异构体 1、当苯环上的三个取代基都相同时 3种 6种 2 1 1 2 3 1 2、当苯环上的三个取代基有两个相同(-X、-X)、 一个不同(-Y)时 * 1 2 1 2 3 3 4 4 1 2 3、当苯环上的三个取代基各不相同时 10种 4 4 2 * * 分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况:类别不同,碳链不同,位置不同(环上支链及官能团)。因此同分异构体书写的一般思路为:类别异构→碳链异构→位置异位。 * * *
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