64 3.5.4 氧化反应 ? 炔难 烯易 断 2 个 π 键 1 个 π 键 1 个 σ 键 1 个 σ 键 ? 氧化产物取决于 烯、炔结构 氧化剂的种类 反应条件 65 (1) 环氧化反应 ? 常用过氧酸 : C C R R 屒 H C C R R 屒 H O O RCO O H CH 3 CO 3 H PhCO 3 H CF 3 CO 3 H CO 3 H Cl (MCPBA) O O + + CH 2 C 3 H 7 CH Na 2 CO 3 二氯甲烷, 81% CH 2 C 3 H 7 CH F 3 CCOOH F 3 CCOOH 过氧三氟乙酸 1,2 — 环氧戊烷 CH 3 COOH O H H O 66 ? 过氧酸氧化烯烃的机理(了解) 协同机理 C C C C O H O O R O HO R O + C C H O O R O ? 顺式亲电加成 ? 烯烃有供电基利于反应 ? 活性: R 2 C=CR 2 R 2 C=CHR
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