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* * * * * 芳香烃: 具有芳香性的烃,分苯系芳烃(含苯环) 和非苯系芳烃(不含苯环). 第七章 多环芳烃及非苯芳烃 §7-1 芳香性 芳香性: 化合物具有的环稳定,易亲电取代, 难加成,难氧化的性质,称为芳香性。 芳香性判椐---休克尔规则 (1)环状共平面,即原子SP2杂化; (2) ∏电子数符合(4n+2). 注:n=0,1,2……整数;二条件同时具备. 例: 环庚三烯(无芳香性);环庚三烯正离子(有芳香性),[10]轮烯,尽管∏电子数为10,但10个碳原子不全在一个平面上,故无芳香性. 各符号计算∏电子数 符号 ∏电子数 + 0 1 2 一个双键 2 主要类型: 苯系(含苯环) 苯 萘 蒽 菲 非苯系(不含苯环): 1)杂环化合物(6e) 吡啶 吡咯 呋喃 噻吩 2)离子型 π电子数 = 6 符合4n+2 芳性 π电子数 = 10 符合4n+2 芳性 a b 分析举例 1)符合4n+2 (一)环状共轭烯烃 (二)环状共轭烯离子 1)环丙烯正离子 π电子数 = 2 符合4n+2 芳性 -H- 2)环戊二烯负离子 SP3杂化 SP2杂化 π电子数 = 6 符合4n+2 芳性 π电子数 = 6 符合4n+2 芳性 环庚三烯正离子 (卓正离子) 3)环庚三烯正离子 利用休克尔规则判断下列化合物有无芳香性: sp3杂化,不是连续共轭 §7-3 非苯芳烃
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