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N O O HN N N O O O O ( XIII ) ( XIV ) O O N H H O O O O N H H HO O O N H H HO O heat Jones reagent ( VII ) ( VIII ) ( XV ) N + O O N ( I ) DPA ET 3 N t-BuOH N H N H H O O O O N H NH H H O CH 3 CH 3 CH 3 O Pd/C HCOONH 4 N O N F Cl O O F F Et 3 N N O N F N O O F F N H H H O O N O N F N OH O F F H 2 N H H MeSO 3 H (IX) (X) (XI) (XII) HCl 氟啶酮 ? 化学名: 8-[3-(S)- 氨基吡咯烷 -1- 基 ]-1- 环丙基 -7- 氟 -9- 甲基 - 4- 氧代 -4H- 喹嗪 -3- 羧酸盐酸盐单水合物 ? 分子式: C18H20FN3O3 ? HCl ? H2O ? CA 登录号: [162763-53-3] 无水化合物 ? [162829-89-2] 无水化合物,未确定的异构体 ? [162829-90-5] 无水化合物,游离碱 N N O OH O F CH 3 N H 2 HClH 2 O . 氟啶酮合成路线 N F F F F Cl N O F F F Cl unk N O F F F N O F F F CH 3 NH 2 NH 2 N O F F CH 3 N O F CH 3 CN CN 1)t-BuONa . Pd/C LDA (1) (2) (3) (4) (5) (7) (6) MeI CF 3 CO 2 H POCl 3 N Cl F CH 3 CN HCl EtOH N Cl F CH 3 O O LiAlH 4 N Cl F CH 3 H O O O CH 3 O O O O O N Cl F CH 3 O O O O N Cl F CH 3 NH H N O O NaHCO 3 1) 2) (8) (9) (10) (11) Pip (12) (13) (14) N O O O N F CH 3 H N O O N O OH O N F CH 3 H N O O N O OH O N F CH 3 H 2 N . (15) (16) 伏立康唑 Voriconazole F N N N HO N N F F ? 化学名: (αR,βS) - α -(2,4- 二氟苯基 )-5- 氟 - β - 甲基 - α -(1H- 1,2,4- 三氮唑 -1- 甲基 )-4- 嘧啶乙醇 ? 分子式: C16H14F3N5O 349.31 [CAS] : 137234-62-9 OMe O O F 2 OMe O O F NH=CH-NH 2 AcOH NaOMe NBS, AIBN CH 2 Cl 2 F F N N N O Zn ,I 2 ,THF F F N N N HO N N F Cl (I) H 2 /Pd-C (II) Resolution F F N N N HO N N F N N OH F N N F Cl N N F Cl Br 合成路线: 利奈唑酮 ( linezolid ) O N N O H N CH 3 O F O ? 化学名: N-[5S-3-(3- 氟 -4- 吗啉基 ) 苯基 -2- 氧代 -5- 噁唑烷基 ] 甲基乙酰胺 ? 分子式: C16H20FN3O4 337.35 CAS : 165800-03-3 N H 2 NO 2 S O O OH S-6123 N CH 3 CO O O H N CH 3 O Dup721 N S O O H N CH 3 O Dup105 H 3 C O N N O O H N CH 3 O Linezolid F O N N O O H N CH 3 O F N HO O Eperezolid 合成路线 1 : NO 2 F F O N H + NEt 3 NO 2 F N O Fe, HAc NH 2 F N O ClCOOCH 2 Ph NHCO 2 CH 2 Ph F N O BuLi (R)-Glycidinyl butyrate N N O O OH F O ClCO 2 CH 3 N N O O H N CH 3 O F O N N O O OSO 2 CH 3 F O NaN 3 , DMF N N O O N 3 F O
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