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烯烃的化学性质-氧化反应
1.高锰酸钾氧化
oh OH
[O]
RHC=CHR- RCH-E-CHR
O
RCOOB+R’COOH
被酸性KMnO4等强氧化剂氧化,双键发生断裂
CH CHiCH KMnO4/H+ CH,cooh +co
KMnO4/H+
CH, CH=C-CH2-Ch2 COOH +CH2-C-CH2+ Mn2
反应中,碳-碳双键C=C氧化为C=O
双键碳上的H氧化为OH
可根据烯烃氧化产物推断原来烯烃的结构
例:烯烃经高锰酸钾氧化后得到下述产物
试写出原烯烃的结式
(1)CO2和CH2COOH
(2)H3C-CH-COOH H3C-C-CH3
CH
答案:(1)H3C-CH=CH2
(2)H3C-CHCH=C—CH3
CH
3
2.臭氧氧化
R、
C=CH-R
3 R
CH-R
R
R C
Pd
R
R
o +R-cho
问题:化合物CH3CH=C(CH32使用以下
试剂氧化,试写出其产物
1) KMnO/H+
2)O3;:[H,Pd
答案
1) CH3-COOH和(CH3)2C=O
2)CH3CHO和(CH3)2C=0
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