休克尔规则第二组.ppt

大家好 1 休克尔规则 (H ü ckel Rule) ? 休克尔规则是有机化学的经验规则，它 是指当闭合环状平面型的共轭多烯（轮 烯） π 电子数为（ 4n+2 ）时具有芳香性。 大家好 2 1931 年， 休克尔 （ E.Huckel ）提出了一个 判断芳香性体系的规则。 如果一个单环状化合物具有平面的离域体系， π 电子数为 4n+2 （ n=0,1,2,… 整数），就具有芳香 性。这就是 休克尔规则 ，也叫做 4n+2 规则 。 大家好 3 苯、萘是平面型分子，分子中存在着 环状的 闭合共轭体系 ，π电子云高度离域，所以具有 “ 芳香性 ”。 但有些不具有苯环结构的烃类化合物，也具 有一定的“芳香性”。这类化合物称为 非苯系芳 香烃 。 一 休克尔规则 个 π 电 子 n = 1 个 π 电 子 n = 2 6 1 0 例如： 大家好 4 从休克尔规则我们可以知道，具有芳香性 的通常是具有如下四个特点的分子 ? （ 1 ）它们是包括若干数目 π 键的环状体系 ? （ 2 ）它们具有平面结构，或至少非常接近平 面（平面扭转不大于 0.1nm ） ? （ 3 ）环上的每一个原子必须是 sp2 （某些情 况也可以是 sp 杂化）； ? （ 4 ）环上的 π 电子能够发生离域。 大家好 5 休克尔规则 —— 判断芳香性体系的规则， 满足 三个条件 。 ? (1) 成环原子共平面或接近于平面 ； ? (2) 环上的每个原子采取 sp 2 ，具有相互平行的 p 轨道； ? (3) 环状闭合共轭体系 ; ? (4) 环上π电子数为 4n+2 (n= 0 、 1 、 2 …… ) ； 休克尔规则把芳香性概念由苯系芳烃扩展到 非苯系芳香烃，以致于扩展到芳香杂环化合物中。 凡符合休克尔规则，表现出芳香性，但不具有苯 环的烃类化合物，称作 非苯系芳烃 。 大家好 6 1 环丙烯正离子 环丙烯正离子，具有 2 个 π 电子 ， 2 个 π 电子 完全离域，平均分布在 3 个碳原子 上，符合 4n ＋ 2 （ n=0 ） 规则，具有芳香性。 大家好 7 2. 环戊二烯负离子 环戊二烯负离子 ，具有 6 个 π 电子 ， 6 个 π 电 子完全离域，符合 4n ＋ 2 （ n=1 ） 规则，具有 芳 香性 。 大家好 8 3 环庚三烯正离子 环庚三烯正离子具有环状平面共轭体系，具 有 6 个 π 电子 ， 6 个 π 电子完全离域，符合 4n ＋ 2 （ n=1 ） 规则，具有芳香性。 大家好 9 4. 环辛四烯二负离子 环辛四烯二负离子 2e 环辛四烯 π 电子数为 8 ，不 符合 4n ＋ 2 休克尔 原则，本身没有芳 香性； 8 个碳原子 不在一个平面上， 构成一个船形。 平面正八边形的大 π 离域体 系， π 电子数为 10 ，符合 4n ＋ 2(n=2) 规则，具有芳香性。 从外界得到 2 个电子 大家好 10 ( 二 ) 薁（ azulene ） —— C 10 H 8 （蓝烃） 1 2 3 4 5 6 7 8 天 蓝 色 片 状 固 体 ， 熔 点 9 0 ° 含 1 0 个 π 电 子 ， 成 环 C 都 在 同 一 平 面 是 闭 环 共 轭 体 系 ， 有 芳 性 抗菌和镇痛等作用。 环戊二烯负离子和环 庚三烯正离子稠合 π 电子数为 10 ，符合 4n ＋ 2(n=2) 规则，具 有环状平面共轭体系，具有芳香性。