中山大学有机化学课件第03章12-02-181教学案例.ppt

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第三章 ;第三章重点内容;烯烃、炔烃和芳香烃;共轭二烯烃;;7 6 5 4 3 2 1;1 2 3 4 5 6 7 8 9;2 3 4 5 6 7;1;氧化--还原反应;取代反应;3.3 烯烃的稳定性;3.3 烯烃的稳定性;取代烯烃的稳定性 可由氢化热来判断。如: 单取代末端双键的稳定性 < 双取代末端双键< 三取代双键 < 四取代双键 ;3.4 双烯烃的结构与稳定性; The difference between the heats reflects the difference in stability between the nonconjugated and conjugated dienes conjugated > isolated > cumulated dienes;3.5 苯的结构与稳定性;Benzene ------ particularly stable because of the large resonance energy But cyclobutadiene and cyclooctatetraene contains cyclic two or four π-bond, they are not stable. ;3.6 Aromaticity and Hückel’s Rule;3.6 Aromaticity and Hückel’s Rule;Questions;Explanation 1--- 价键理论 ;Explanation for Stability of Dienes;3.5 苯的结构与稳定性;丁二烯分子轨道能级图;(2)苯分子轨道能级图;(2)苯分子轨道能级图 6个电子分布在成键的分子轨道上;(3)cyclooctatetraene 两个在非键轨道的单电子,相当于双自由基,应具有反芳香性,但实际上不是平面分子,属于非芳香分子。;(4)其他元环的分子轨道能级图;(5)其他具芳香性的分子或离子;3.6 Aromaticity and Hückel’s Rule;Explanation 3 --- 共振理论;Explanation 3 --- 共振理论;Explanation 3 --- 共振理论;How to draw resonance contributors;The electrons can be moved in one of the following ways;The electrons can be moved in one of the following ways;3. Move a nonbonding pair of electrons toward a π bond;4. Move a single nonbonding electron toward a π bond;共振杂化体比它的任何一个共振式都要稳定 共价键数目越多的共振式越稳定 共振式中的电荷越分散就越稳定 越稳定的共振式对共振杂化体的贡献越大;Explanation 3 --- 共振理论;共振式越接近等价,共振杂化体越稳定;第三章重点内容

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