饱和碳原子上亲核取代反应和消除反应.ppt

第六章 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应 β一消除反应 第一节有机化学中的电子效应 诱导效应(P243 1.定义:因分子中原子或基团的极性(电负性)不 同而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的 效应称为诱导效应。 特点 F←CH ++H 沿原子链传递 *很快减弱(三个原子) a-8.8 3比较标准:以H为标准 常见的吸电子基团(吸电子诱导效应用表示) NO2CNFCI BrIC=COCH3 OHCHsC=CH 常见的给电子基团(给电子诱导效应用+表示) (CH3)3C(CH3)2CCH3CH2CH3H 二、共轭效应(P244~245) 1共轭体系:单双键交替出现的体系 C=C-C=C-C=C C=C π-兀共轭 p-兀共轭 2.定义:在共轭体系中,由于原子间的一种相互影 响而使体系内的π电子(或p电子)分布发生变化的 种电子效应。 8+8 CH2=CH—CH=CHCH=CH一C≡N 3.给电子共轭效应 吸电子共轭效应 用+C表示 用-C表示 C NH NHCR NO c≡N, OH OR cooH,一CH=O OCOR COR 4.特点:(1)只能在共轭体系中传递。 (2)不管共轭体系有多大,共轭效应能贯穿 于整个共轭体系中