第杂环化合物adapt.pptVIP

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13.1.1 分 类;3. 芳香性杂环化合物 ;杂环分类;;13.1.2 命 名;13.2.1 五元单杂环;4. 环上电子云密度分布:;13.2.2 六元单杂环;;2. 亲电取代反应;3. 加成反应 呋喃具有共轭双键的性质(芳香性差!):;13.3.2 噻吩;4. 反 应;Chapter 13;(2) 加成反应;2. 工业制备;3. 化学性质;(2) 与格氏试剂反应;(反应难控制);2-吡咯甲醛;13.3.4 五元杂环的亲电取代规律; 2. β-位有邻对位基(X)时,E 进入2 位,少量进入5位。;3. α-位有间位定位基(Y)时,E 进入4 位,5位次之。;4. β-位有间位基(Y)时,E 主要进入5位。;13.3.5 α-呋喃甲醛(糠醛);2. 反 应;Perkin反应:;13.3.6 咪唑;1 –烃基咪唑; 四氯铝化1,3 –二烷基咪唑;2. 化学性质 (1) 环上反应;;(2) 卤代衍生物的反应(亲核取代反应):;(3) 甲基吡啶侧链上的反应:;(2) α,γ-甲基的活化;(3) 氯 化 ;(4) 加氢;13.4.2 嘧啶;13.5.1 喹啉和异喹啉;(3) 制备:斯克洛浦(Skraup)法;若用取代芳胺代替苯胺,可制备喹啉衍生物:;用不饱和醛、酮代替丙烯醛,制备喹啉衍生物:;(4) 化学性质;2. 异喹啉;(2) 化学性质;13.5.2 吲哚;Chapter 13;13.5.3 嘌呤;烯醇式

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