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17.4 六元杂环化合物的化学性质 17.4.1 吡啶的化学性质 N δ δ δ α β γ 碱 性 与 成 盐 亲 电 试 剂 进 攻 部 位 亲 核 试 剂 进 攻 部 位 1. 碱性与成盐： C H 3 N H 2 N H 3 N N H 2 p k b 3 . 3 6 4 . 7 5 8 . 8 9 . 3 N N H C H 3 ≡ C N sp 3 sp 2 sp 吡啶环上有供电子基时将使碱性增强。如： N H N H N H N H C H 3 C H 3 C H 3 a . b . c . d . + + + + 酸 性 ： a ＞ c ＞ b ＞ d 碱 性 ： d ＞ b ＞ c ＞ a 吡啶既然是一个碱，遇酸便形成稳定的盐。 如果用非质子的硝化试剂、磺化试剂，或用卤素、卤 代烷、酰氯与吡啶环进行反应，也将形成相应的吡啶盐： N N O 2 + B F 4 E t 2 O H C l S O 3 C H 2 C l 2 B r 2 / C C l 4 C H 3 I P h C O C l 石 油 醚 N + H N + N O 2 N + S O 3 N + B r N + C H 3 N + P