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第 3 章 烷烃和环烷烃的性质与制备 3.1 烷烃和环烷烃的物理性质 3.4 环烷烃的化学性质 3.1.1 烷烃的物理性质 3.1.2 环烷烃的物理性质 3.2 烷烃的化学性质 3.5 烷烃和环烷烃的制备 3.2.1 氧化反应 3.5.1 烷烃的制备 3.2.2 热裂反应 3.5.2 环烷烃的制备 3.2.3 卤代反应 3.3 烷烃卤代反应的反应机理 3.3.1 甲烷氯代反应的机理 3.3.2 活化能和过渡态 3.3.3 卤素对甲烷的相对反应活性 3.3.4 卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性 3.1 烷烃和环烷烃的物理性质 3.1.1 烷烃的物理性质 有机化合物的物理性质，通常指的是在常温、常压下的状态、熔点、沸点、 相对密度、溶解度、折光率等。 正烷烃的物理性质随着碳数的增加呈现规律性的变化。 1. 物质状态 常温常压（ 25 ℃， 0.1MPa ）下， C 1 ~C 4 直链烷烃是气体， C 5 ~C 17 直链烷烃是液 体， C 18 以上直链烷烃是固体 , 如蜡等。 2. 沸点 正烷烃的沸点随着碳数增加而有规律地缓慢升高。 同数碳原子的支链烷烃的沸点比相应直链烷烃的低。 新戊烷 C CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 9.5 异戊烷 CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 3 27.9 正戊烷 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 36.1 3. 熔点 C 4 以上的正烷烃的熔点是随碳原子数目的增加而升高。偶数碳烷烃的熔点随着 碳数增加升高的幅度比奇数碳的大，见下图。 支链烷烃熔点比直链烷烃低。 4. 相对密度 随着碳原子数目的增加而逐渐增大，但均小于 1 。 5. 溶解度 不溶于水，而易溶于非极性或弱极性的有机溶剂。 50 0 -50 -100 -150 -200 熔点（℃） 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 碳原子数 正戊烷 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 129.7 异戊烷 CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 3 159.9 新戊烷 C CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 16.6 3.1.2 环烷烃的物理性质 环烷烃的物理性质及其递变规律与烷烃相似，随着成环碳原子数目的增加， 沸点和熔点逐渐升高，见下表。 环烷烃的沸点、熔点和相对密度均比同碳数的烷烃高。 名称 分子式 沸点 / ℃ 熔点 / ℃ 相对密度 ( ) d 4 20 环丙烷 环丁烷 环戊烷 甲基环戊烷 环己烷 甲基环己烷 环庚烷 C 3 H 6 32.9 127.6 0.720 C 4 H 8 12.0 80.0 0.703 C 5 H 10 49.3 94.0 0.745 C 6 H 12 72.0 142.4 0.779 C 6 H 12 80.8 6.5 0.799 C 7 H 14 100.8 126.5 0.769
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