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硼氢化钠还原羧酸 硼氢化钠还原羧酸 及应用 及应用 刘 松 一、硼氢化钠的结构 NaBH 的四氢硼阴离子， 4 具有以硼原子为中心的四 面体结构，氢原子处在四 面体的四个顶点上，可能 释放出的氢负离子碱性很 强并具有强亲核性。 二、硼氢化钠应用背景 二、硼氢化钠应用背景 在现代有机合成中,金属氢化物是一类重 在现代有机合成中,金属氢化物是一类重 要的试剂, 其中最常用的就是硼氢化钠 要的试剂, 其中最常用的就是硼氢化钠 (NaBH ) 。NaBH 用于有机物的还原,反 (NaBH ) 。NaBH 用于有机物的还原,反 4 4 4 4 应条件温和,可以很容易的将醛或酮还原为醇, 应条件温和,可以很容易的将醛或酮还原为醇, 在质子溶剂中将亚胺或亚胺盐还原为胺, 经过 在质子溶剂中将亚胺或亚胺盐还原为胺, 经过 修饰的硼氢化钠还可以还原羧酸、羧酸酯、胺 修饰的硼氢化钠还可以还原羧酸、羧酸酯、胺 基化合物和腈等,硼氢化钠还原法成本适中,用 基化合物和腈等,硼氢化钠还原法成本适中,用 途十分广泛。 途十分广泛。 三、硼氢化钠还原羧酸机理 三、硼氢化钠还原羧酸机理 O O R C OH + NaBH4 4R C O B3 Na + H2 O 3 4 B3+ 4 RCH O B Na + 2NaBO2 R C O Na + 2NaBH4 2 2H O 2 4RCH OH + 2 NaBO2 O O OBH3 Na R C R 机理：R C R + Na BH3 R C R H H R O O OBH O C H OCHR 2 2 R C R