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- 2020-07-21 发布于福建
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有机合成
格氏试剂的制备及应用
CCP
简介
格林尼亚试剂 Grignard reagent格林尼亚试剂简称“格氏试
剂”是含卤化镁的有机金属化合物,由于含有碳负离子,因此
属于亲核试剂,由法国化学家维克多·格林尼亚
(Fran ccedil; ois Auguste victor Grignard)发现。格氏试剂
在有机合成上十分有用,因而有多种市售格氏试剂存在
、格氏试剂的合成及其结构
、格氏试剂( Grignard)由有机卤代物(卤代烷、卤代芳烃等)和金属镁在干醚(或其它惰性
溶剂)中作用而成。
R—MgX
生成的格氏试剂可不需经过分离,直接参与后续的合成反应。
2结构:NMR谱的研究成果表明,该试剂为双分子化合物,其结构为下列络合物结构之
Mg
3格氏试剂有一高度极化的碳一金属共价键(C--M)。而其中的Mg—X
键与一般的无机镁盐相同,具有明显的离子键特征。但一般认为在乙醚中k—MX离解为
RO OMgX的量是可以忽略不计的。
4活性
)高度极化的C—Mg键是试剂具有高度活性的基本原因。由于R基上的C具有相
当的Cˉ的特征,在格氏试剂发生的许多反应中,它实际上成为Cˉ给予体。
格氏试剂在极性浴剂中主要进行极性离解,此时发生的反应为离子型反应。
如羰基等极性不饱和键的加成:
R---MgXF-R +MgX
C=0+
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