第2章第1节有机化学反应类型.pptVIP

解题归纳 卤代烃化学性质的规律 1 ．水解反应。 (1) 所有卤代烃在 NaOH 的水溶液中均能发生水解反 应。 (2) 多卤代烃水解可生成多元醇，如： BrCH 2 CH 2 Br ＋ 2NaOH ――→ 水 △ HO — CH 2 — CH 2 — OH ＋ 2NaBr 。 2 ．消去反应。 (1) 两类卤代烃不能发生消去反应。 结构特点 实例 与卤素原子相连 的碳没有邻位碳 原子 CH 3 Cl 与卤素原子 相连的碳有 邻位碳原子， 但邻位碳原 子上无氢原 子 (2) 有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢 原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如： R — C ≡ C — R ， 如： BrCH 2 CH 2 Br ＋ 2NaOH ――→ 醇 △ CH ≡ CH ↑ ＋ 2NaBr ＋ 2H 2 O 。 (4) 二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入 三键。例如： CH 3 — CH 2 — CHCl 2 ＋ 2NaOH ――→ 乙醇 △ CH 3 C ≡ CH ↑ ＋ 2NaCl ＋ 2H 2 O 。 1 ．能发生消去反应且产物不只一种的是 ( ) 答案： C 即时演练 要点二 卤代烃的组成 —— 卤原子的鉴定 问题： 怎样检验卤代烃中卤素原子？ (1) 卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其 发生水解反应，然后用稀硝酸中和溶液呈酸性后才能加 硝酸银溶液。不可忽视加硝酸这个环节。 (2) 加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的 NaOH ， 防止 NaOH 与 AgNO 3 反应对实验产生影响； 二是检验生 成的沉淀是否溶于稀硝酸，不能用其他酸。 (3) 将卤代烃中的卤素转化为 X － ，也可用卤代烃的消 去反应， 在加 AgNO 3 溶液检验 X － 前， 也要先加稀硝酸溶 液中和过量的碱。 [ 例 2] 能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是 ( ) A ．在氯乙烷中直接加入 AgNO 3 溶液 B ．加蒸馏水，充分搅拌后，加入 AgNO 3 溶液 C ． 加入 NaOH 溶液， 加热后加入稀硝酸酸化， 然后 加入 AgNO 3 溶液 D ．加入 NaOH 的乙醇溶液，加热后加入 AgNO 3 溶 液 思路点拨： R — X ――――――→ 加 NaOH 水溶液 △ R — OH 、 NaX ――――――→ 加稀硝酸酸化 （中和过量的 NaOH ） NaX ――→ 加 AgNO 3 溶液 AgX ? ? ? ? ? ? ? 若产生白色沉淀，则卤素原子为氯原子 若产生淡黄色沉淀，则卤素原子为溴原子 若产生黄色沉淀，则卤素原子为碘原子 解析： 氯乙烷不溶于水，为非电解质，在氯乙烷中直 接加入 AgNO 3 溶液，无明显现象，不能确定氯元素的存 在， A 错误；氯乙烷不溶于水，为非电解质，加蒸馏水， 充分搅拌后，加入 AgNO 3 溶液，无明显现象，不能确定 氯元素的存在， B 错误；加入 NaOH 溶液加热后，氯乙 烷发生取代反应生成乙醇和氯化钠，加入稀硝酸酸化， 然后加入 AgNO 3 溶液，有白色沉淀生成，说明氯乙 烷中存在氯元素， C 正确；加入 NaOH 的乙醇溶液加热 后， 氯乙烷虽然发生消去反应生成乙烯和氯化钠， 但未加 酸中和过量的碱，加入 AgNO 3 溶液产生白色沉淀，不能 确定氯元素的存在， D 错误。 答案： C 解题归纳 1 ．卤代烃均属于非电解质，不能电离出 X － ，不能 用 AgNO 3 溶液直接检验卤代烃中卤素的存在。 2 ．将卤代烃中的卤素转化为 X － 也可用卤代烃的消 去反应。 3 ．检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用 稀硝酸酸化以中和 NaOH 。 即时演练 2 ．为检验某卤代烃 (R — X) 中的 X 元素，有下列实验 操作：①加热煮沸；②加入 AgNO 3 溶液；③取少量卤代 烃；④加入稀硝酸酸化；⑤加入 NaOH 溶液；⑥冷却。 其中正确的先后操作顺序是 ( ) A ．③①⑤⑥②④ B ．③①②⑥④⑤ C ．③⑤①⑥④② D ．③⑤①⑥②④ 解析： 要检验卤代烃中卤素元素的存在，因卤代烃 不能直接电离出卤素离子，故应先取少量卤代烃，加入 氢氧化钠溶液并加热，发生水解反应生成 NaX ，冷却 后，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，最后加入硝酸银溶 液，有沉淀生成，可通过观察生成沉淀的颜色判断 X 元 素，即正确的操作顺序为③⑤①⑥④②，答案选 C 。 答案： C 要点三 四个视角判断有机反应类型 问题： 怎样判断有机反应类型？