烯烃的结构与性质.docVIP

烯烃的结构与性质 乙烯是一种重要的化工原料，是合成橡胶，合成纤维，合成塑料的主要原料。一直以来，乙烯的产量是衡量一个国家化学工业水平的标志。在高中化学必修二中，我们重点学习了乙烯的性质，在选修《有机化学基础》中，我们将由乙烯扩展到烯烃。烯烃的化学性质是一个重要的高中化学知识点。 1.基本理论 1.1概述 1.概念分子里含有碳碳双键的一类链烃，叫做烯烃。 2.通式：CnH2n(n≥2) 说明：①烯烃的实验式相同，都为CH2，碳氢质量比为6：1，即含碳的质量分数都为85.7%，含氢的质量分数都为14.3%。 ②烯烃与环烷烃的通式相同，但二者不是同系物。当n≥3时,碳原子数相同的烯烃和环烷烃互为同分异构体。 3.物理性质 一般随碳原子数的增加而呈现规律性的变化。例如熔、沸点随碳原子数的增多而升高，液态时的密度随碳原子数的增多而增大。 2.性质应用 2.1烯烃的官能团、通性和同分异构体 1.官能团 在烯烃分子里碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，烯烃分子中C=C双键里的一个键容易断裂，C=C双键里的这种碳原子还可以结合其他的原子或原子团，所以C=C双键是烯烃的官能团。 2.通性：烯烃的化学性质比较活泼，容易发生加成反应、氧化反应、加聚反应等。 ①加成反应 CH3-CH=CH2+Br2→CH3-CHBr-CH2Br(1,2-二溴丙烷) 备注：烯烃和卤化氢，卤素单质，氢气和水等四类物质发生加成。 ②氧化反应 a.烯烃都能使酸性KMnO4溶液褪色 b.燃烧通式为CnH2n+(3n/2)O2→nCO2+nH2O ③加聚反应 丙烯在一定条件下聚合的化学方程式为： nCH3CH=CH2→[CH(CH3)-CH2]n 3.综合应用 1.烯烃的臭氧氧化分解规律 烯烃在经臭氧氧化后在Zn存在下水解,可发生如下反应： 　R1-CH=C(R3)-R2→R1-CHO+R2-CO-R3 此反应称为臭氧分解。其反应规律是：“C=C”双键断裂，碳原子上各形成一个“C=O”双键，若原“C=C”上有氢原子，则生成醛(或进一步氧化成羧酸)，无氢原子则生成酮。 此反应常作为信息出现在试题中，在烯烃与醛、酮的互换中考查推理能力。 2.二烯烃的加成反应(高中阶段一般不做要求) 二烯烃是指分子中含两个碳碳双键的一类链烃。二烯烃以1,3-丁二烯为例，它也可以发生加成反应等。由于1，3-丁二烯分子内含有两个双键，当它与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物： (1)1,2-加成：1，3-丁二烯分子中一个双键断裂，两个氯原子分别与1号碳原子和2号碳原子相连。CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CHCl-CH=CH2 (2)1,4-加成：1，3-丁二烯分子中两个双键断裂，两个氯原子分别与1号碳原子和4号碳原子相连，在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双键。 CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CH=CH-CH2Cl 1，3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。