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第三单元 醛 羧酸 醛的性质和应用 （第一课时） 一、自然界中广泛存在醛 含有 香草醛 的兰花 杏仁含 苯甲醛 为什么大多数人喝酒后会 面红耳赤？ 因为 酒精 在 脱氢酶 作用下 氧化为乙醛 。乙醛具有让毛 细血管扩张的功能导致脸红。 分子式 ： 结构简式 ： CH 3 CHO 结构式 ： H H H H C C O 官能团 醛基 : CHO 或 C H O 醛基的写法 , 不要写成 COH C 2 H 4 O 三、乙醛的分子结构 二、乙醛的物理性质 乙醛是无色、有刺激性气味的 液体 ， 密度比水小 ， 易挥发 ，易燃烧，能跟水、 乙醇、氯仿等互溶。 注意： 思考： 1. 在乙醛分子中，有几个原子共面？ H H C H H C O = 至少有 4 个原子共面， 最多有 5 个原子共面。 2. 推测乙醛的 1 H-NMR 谱图？ 课本 P 78 吸 收 强 度 10 8 6 4 2 0 3. 分析醛基的结构，推测其在化学反应中的 断裂方式 化学 性质 氧化性 还原性 醛基中 碳氧双键 易断开，可发生 加成 ( 加 H ) 反应，被还原为 醇 醛基中 碳氢键 较活泼，能被氧 化 ( 加 O ) 成相应 羧酸 H － C － C － H － H H － 醛 基 易加成 易被氧化 四、乙醛的化学性质 1 、氧化反应 ⑴银镜反应 ⑵与碱性的新制氢氧化铜 （菲林试剂） 反应 四、乙醛的化学性质 1 、氧化反应 a 、配制新制的 Cu(OH) 2 悬浊液： 在 2ml 10%NaOH 溶液中滴入 2%CuSO 4 溶液 4~8 滴，振荡。 Cu 2+ + 2OH - = Cu(OH) 2 ↓ b 、乙醛的氧化： 加 0.5ml 乙醛溶液，加热至沸腾。 碱必须过量 氧化剂 还原剂 现象：产生砖红色沉淀 CH 3 CHO+2Cu(OH) 2 CH 3 COOH+ Cu 2 O↓ +2H 2 O 水浴加热 醛分子中的醛基，可被银氨溶液和 碱性的新制 Cu(OH) 2 浊液 氧化成羧酸，该羧酸与碱反应形成羧酸盐。 CH 3 CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH CH 3 COONa + Cu 2 O↓ + 3H 2 O 加热 此反应必须在 碱性条件 下进行 此反应也用于 醛基 的检验和测定 2 、医院如何检验病人患有糖尿病？ 用新制的氢氧化铜 ( 菲林试剂 ) 检验 思考： 1 、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应 的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明 什么？ 葡萄糖分子中有醛基 3 、乙醛能使 KMnO 4 /H + 褪色吗 ? 能，因为 KMnO4 是强氧化剂 常用的氧化剂： 银氨溶液、碱性的新制 Cu(OH) 2 、 O 2 、溴 水、酸性 KMnO 4 溶液、酸性 K 2 Cr 2 O 7 溶液等。 ⑶ 燃烧 2CH 3 CHO + 5O 2 4CO 2 + 4H 2 O 点燃 2 、还原反应 （ 与 H 2 加成） CH 3 CHO + H 2 CH 3 CH 2 OH Ni d. 催化氧化 CH 3 CHO ＋ O 2 催化剂 △ 2 2 CH 3 COOH CH 3 CH 2 OH 还原 反应 得氢 CH 3 -C _ O OH 得氧 氧化 反应 与 H 2 发生 加成反应 在 C-H 之间插入 O O CH 3 C H — — 小结： b 弱氧化剂： 银氨溶液、新制的 Cu(OH) 2 c 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色 a 催化氧化 五、乙醛的工业制法 工业上生产乙醛方法有： 乙烯直接氧化法 、 乙醇 氧化法 和 乙炔水化法 等。 2CH 2 = CH 2 + O 2 2CH 3 CHO