高中化学有机合成路线的设计课件.pptVIP

鲁科版 有机化学基础 第三章 第 1 节 有机化合物的合成 有机合成路线的设计 明确目标化合物的结构 大量合成 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 有机合成步骤： 问题回顾 1 、写出有机物引入卤素、 羟基、酮基（醛基）、羧基 和碳碳双键的常见方程式。 2 、画出不同官能团间的转 化关系图，并注明反应条件。 学习目标 1 、了解有机合成路线设计的一般方法和逆推法 在合成路线中的应用。 2 、能用绿色合成思想评价合成路线的优劣。 3 、能进行合成路线的分析和简单有机物的合成。 4 、了解有机合成的应用。 二、有机合成路线的设计 设计有机合成的路线 , 可以从确定的某种原料分子开始 , 逐步经 过 和 来完成。 在这样的有机合成路线设计中 , 首先要比较 和 在结构上的异同 , 包括 和 两个方面的 异同 ; 然后 , 设计由 的合成路线。 碳链的连接 官能团的安装 原料分子 目标分子 官能团 碳骨架 原料分子转向目标分子 正推法 某医用胶的合成路线 1 2 3 4 5 6 7 8 3 3 3 2 CH(OH)C CH CHCH CH 水 ? ? ? ? ， 试以 1- 丁烯为主要原料合成 CH 3 CH 2 COCOOCH(CH 3 )CH 2 CH 3 ， 并写出有关化学方程式。 【实战演练 2 】尝试设计 已知 答案 ： CH 3 C H 2 CH=CH 2 +Br 2 →CH 3 CH 2 CHBrCH 2 Br C H C H C H B r C H B r H O C H C H C H O H C H O H H B r N a O H 3 2 2 2 3 2 2 2 2 ? ? ? ? ? ? ? ( ) ( ) C H C H C H O H C H O H O C H C H C O C H O H O C u 3 2 2 2 3 2 2 2 ( ) ( ) ? ? ? ? ? ? 2 2 3 2 2 3 2 C H C H C O C H O O C H C H C O C O O H ? ? ? ? ? ? 催 化 剂 ? C H C H C H C H H O C H C H C H O H C H 2 2 2 2 3 2 3 ??? ? ? ? ? 催 化 剂 ? () C H C H C O C O O H C H C H C H O H C H C H C H C O C O O C H C H C H C HH O 3 2 3 2 3 3 2 3 2 3 2 ? ? ? ? ? ? ? ( ) ( ) 浓 硫 酸 ? 逆推法 1964 年科里 (E.J.Corey) 首先用逆推 的方式设计合成路线，并逐步形成了 新的有机合成理论和方法，从而促进 了有机合成化学的飞速发展 , 因而获得 了 1990 年 诺贝尔化学奖。 逆推法的一般程序示意图 观察目标化合 物分子的结构 由目标化合物 分子逆推原料 分子并设计合 成路线 优选合成路线 碳骨架特征及官能团的种类和位置 碳骨架的构建 官能团的引入或转化 （符合化学原理、操作安全可靠） 步骤尽量简单 原子经济性 符合绿色合成思想 原料绿色化 试剂和催化剂无公害性 原 子 经 济 性 1 9 9 1 案例 : 利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 苯甲酸苯甲酯 ( 苯甲酸苄酯 ) 存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂 及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。 此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且 不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。 C CH 2 O O 合成背景 完成任务 ? 任务 1 ：分析目标化合物分子的结构，并 逆推出原料分子。 提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质 ③新信息提供： CHCl 2 水解 CHOH OH C O H 分析苯甲酸苯甲酯分子的结构