2020版高考化学一轮复习第三章高考热点微专题系列十五课件新人教版选修3.ppt

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(3) 中官能团的名称为氨基、羧基。 (4)H 是 的同分异构体 , ①显弱碱性 , 易被氧化 , 说明含有氨基 ; ②分子内含有苯环 ; ③能发生水解反应 , 说明含有酯基 ; 因此如果苯环上有 2 个取代基 , 则可以 是 — OOCH 和 — NH 2 , 为邻、间对位 ; 苯环上有 1 个取代基 , 为 — OOCNH 2 或 — COONH 2 , 因此共有五种符合条件的同分 异构体。同时且含四种不同氢原子的结构简式为 (5) 由提示可知 , 先将甲苯硝化 , 引入硝基 , 再根据提示 将甲基氧化 , 最后还原硝基为氨基 , 具体流程为 高考热点微专题系列 ( 十五 ) 新情境下的有机合成与推断 【典题精析·晓一通百】 【典题】 (2018·全国卷Ⅰ)化合物 W 可用作高分子膨胀 剂 , 一种合成路线如下 : 回答下列问题 : (1)A 的化学名称为 ________ 。 (2) ②的反应类型是 ________ 。 (3) 反应④所需试剂、条件分别为 __________ 。 (4)G 的分子式为 ________ 。 (5)W 中含氧官能团的名称是 ________ 。 (6) 写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式 ( 核磁共振氢谱为两组峰 , 峰面积比为1∶1)______ ______________ 。 (7) 苯乙酸苄酯 ( ) 是花香型香 料 , 设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路 线 ________________________( 无机试剂任选 ) 。 【精析】 (1) 根据 A 的结构简式可知 A 是氯乙酸。 (2) 反应②中氯原子被 — CN 取代 , 属于取代反应。 (3) 反应④是酯化反应 , 所需试剂和条件分别是乙醇 / 浓 硫酸、加热。 (4) 根据 G 的键线式可知其分子式为 C 12 H 18 O 3 。 (5) 根据 W 的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键 和羟基。 (6) 属于酯类 , 说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰 , 峰面积比为1∶1,说明氢原子分为两类 , 各是 6 个氢原子 , 因此符合条件的有机物结构简式为 或 。 (7) 根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸苄酯的路 线为 答案 : (1) 氯乙酸 (2) 取代反应 (3) 乙醇 / 浓硫酸、△ (4)C 12 H 18 O 3 (5) 羟基、醚键 【答题策略·思睿观通】 1. 根据试剂或特征现象推知官能团的种类 (1) 使溴水褪色 , 则表示该物质中可能含有 “ ”或“—C≡C—”结构。 (2) 使 KMnO 4 (H + ) 溶液褪色 , 则该物质中可能含有 “ ”“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯 的同系物。 (3) 遇 FeCl 3 溶液显紫色 , 或加入溴水出现白色沉淀 , 则 该物质中含有酚羟基。 (4) 遇浓硝酸变黄 , 则表明该物质是含有苯环结构的蛋 白质。 (5) 遇 I 2 变蓝则该物质为淀粉。 (6) 加入新制的 Cu(OH) 2 悬浊液 , 加热煮沸有砖红色沉淀 生成或加入银氨溶液加热有银镜生成 , 表示含有 — CHO 。 (7) 加入 Na 放出 H 2 , 表示含有— OH 或— COOH 。 (8) 加入 NaHCO 3 溶液产生气体 , 表示含有— COOH 。 2. 根据数据确定官能团的数目 (5) 某有机物与醋酸反应 , 相对分子质量增加 42, 则含有 1 个— OH; 增加 84, 则含有 2 个— OH 。即— OH 转变为 — OOCCH 3 。 (6) 由— CHO 转变为— COOH, 相对分子质量增加 16; 若增 加 32, 则含 2 个— CHO 。 (7) 当醇被氧化成醛或酮后 , 相对分子质量减小 2, 则含 有 1 个— OH; 若相对分子质量减小 4, 则含有 2 个— OH 。 3. 根据性质确定官能团的位置 (1) 若醇能氧化为醛或羧酸 , 则醇分子中应含有结构 “— CH 2 OH”;若能氧化成酮 , 则醇分子中应含有结构 “— CHOH —”。 (2) 由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位 置。 (3) 由一卤代物的种类可确定碳架结构。 (4) 由加氢后的碳架

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