0903 理化性质天然药物化学.pdf

天然药物化 学 第9章生物碱 第3讲理化性质（1） 预备知识 01 生物碱的化学反应 02 生物碱结构与理化性质 学习目标 01 • 掌握生物碱化合物的检示方法 02 • 掌握生物碱碱性与结构的关系 一、一般性质 • 1.形态——多为结晶固体，少为粉末；有熔点。 少数常温下——液体（多不含氧，若含多成酯键） 毒藜碱 菸碱 槟榔碱 dl-anabasine nicotine arecoline 一、一般性质 • 2.颜色——多为无色或白色，少数有色。 一、一般性质 • 一叶萩碱成盐后则无色。 一叶萩碱 （黄色） 一、一般性质 • 3.味 觉——多具苦味。 • 4.挥发性——多无挥发性，少数具挥发性。 • 5.旋光性——多为左旋光性。 • 有的产生变旋现象。 • 如：菸碱 中性溶液——左旋光性 • 酸性溶液——右旋光性 • 多数左旋体呈显著生理活性。 一、一般性质 6.溶解度 (1)游离碱 类别 极性 溶解性 H O CHCl H+ OH- 2 3 非酚性 较弱 脂溶性 - + + - 季铵碱 强 水溶性 + - + + 氮氧化物 半极性 中等水溶 + ± + + 两性: Ar-OH 较弱 脂溶性 - + + + -COOH 强 水溶性 + - + + 一、一般性质 • 6.溶解度 • (1)游离碱 • 少数酚性碱，由于各种原因而导致不溶碱水中。 如： 一、一般性质 • 6.溶解度 • (2)成盐Alk • 多易溶于水，不溶或难溶有机溶剂。 • 含氧酸盐的水溶性往往较大。 • 与大分子有机酸所形成的盐水溶性差 • 与小分子有机酸或无机酸成盐水溶性较好。 二、碱性 • 1.碱性的来源 2.碱性强弱的表示方法 二、碱性 • 2.碱性强弱的表示方法 二、碱性 • 3.影响碱性强弱的因素 • （1）杂化方式 二、碱性 • 3.影响碱性强弱的因素 • （2）电子效应 连接供电基团则使碱性增强。 二、碱性 • 3.影响碱性强弱的因素 • （2）电子效应 N