第08章 甾体及其苷类 03.pdf

天然药物 化学 第8章 甾体及其苷类 第3讲 甾体皂苷 预备知识 01 甾体类化合物的结构特点 02 皂苷类化合物的性质 学习目标 01 • 掌握甾体皂苷的定义 02 • 掌握甾体皂苷的结构特点、分类、理化性质和提取分离 03 • 了解甾体皂苷的波谱特征和实例解析 1. 概述 • 定义：甾体皂苷(steroidal saponins)是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的寡 糖苷，迄今发现的甾体皂苷类化合物已达一万种。 • 分布：主要存在于薯蓣科、百合科、玄参科、菝葜科、龙舌兰科等植物中。 • 生理活性：早期用于合成甾体避孕药和激素类药物的原料； • 后来新的生物活性逐渐被发现，特别是防治心脑血管疾病、抗肿瘤、降血 糖和免疫调节等作用。 1. 概述 • 如：由黄山药(Dioscorea panthaica)植物中提取的甾体皂苷制成的地奥心血 康胶囊 由蒺藜(Tribulus terrestris)果实中提取的总皂苷制剂心脑舒通 ，临床 用于心脑血管病的防治，具有扩冠、改善冠脉循环作用。 2. 化学结构与分类 结构特点： 1）27个碳 2）A/B 顺或反 3）B/C、C/D环反式 4 ）C-17侧链β构型 5）E、F环以螺缩酮形式相连。 2. 化学结构与分类 • (1) 螺甾烷醇类(spirostanols) 易转化 • (2) 异螺甾烷醇类(isospirostanols) C25 S C25R 异螺甾烷醇 螺甾烷醇 差向异构体 2. 化学结构与分类 • C25位甲基有两种差向异构体 25S • C25位上甲基位于F环平面上的竖键时 • 为β- 定向，绝对构型为S型，又 称L型或neo型(即25S, 25L, βF, neo) 螺旋甾烷(spirostanol ) 剑麻皂苷元(sisalagenin) • 当C25位甲基位于F环平面下的横键时 • 为α- 定向，其绝对构型为R型， 25R 又称D型或iso型(即25R 、25D 、25α 、 F iso)异螺旋甾烷(isospirotanol)。 薯蓣皂苷元(diosgenin) 2. 化学结构与分类 (3) 呋甾烷醇类