药物合成反应--氧化反应.pptVIP

烯 键 氧 化 1,2- 二 醇 由碘及当量的羧酸银组成的无水有机试剂称为 Prevost 试剂 。 如果用该试剂直接与烯键化合物反应称为 Prevost 反应（生成反式 1,2- 二醇） ； 若加水反应称为 Woodward 反应，生成顺式 1 ， 2- 二醇 。 该反应的价值在于，条件十分温和不影响敏感基团，而且立体化学特点与四氧化鋨刚好相 反，即 在位阻较大的位置形成 1,2- 二醇 。 2 H H H Woodward 法 OsO 4 H HO HO HO HO 烯 键 氧 化 1,2- 二 醇 ? 烯键氧化为反式 1,2- 二醇 有机过氧酸对烯键的氧化，先生成环氧化合物，再开环成反式 1,2- 二醇酯，水解得二醇。 其实过氧酸也是烯键环氧化试剂之一，只是自身的酸性及酸根亲核试剂不利于环氧的稳定 。 所以过氧醋酸和过氧甲酸等常用于直接从烯键制备反式 1,2- 二醇。 2 C C O C C O H C C OH OOCR C C OH OH H 水解 RCOO OH OH CF 3 CO 3 H H 2 O/H 2 SO 4 烯 键 氧 化 1,2- 二 醇 无水条件下的碘 羧酸银氧化烯键（ Prevost