《有机化学》课程教案 (2).docVIP

《有机化学》 课程教案 授课方式 （请打√） 理论课 √ 讨论课□ 实验课□ 习题课□ 其他□ 课时 安排 2 授课章节： 第九章 炔 烃 教学目的、要求： 1、了解烷、烯、炔的结构差异及对性质的影响。 2、掌握炔烃命名及化学性质。 3、掌握用银氨溶液、铜氨溶液鉴别末端炔烃；用溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液鉴别炔烃；用臭氧化-分解反应测定炔烃的结构。 4、掌握用邻二卤代烷和偕二卤代烷制备炔烃；通过偶联反应或氧化偶联反应制备高级炔烃。 教学重点及难点： 重点： 1、单炔烃的结构、命名。 2、单炔烃的主要化学性质（末端炔烃的酸性、还原、氧化、亲电加成、自由基加成、亲核加成）和炔烃的制备方法。 3、银氨溶液、铜氨溶液鉴别末端炔烃；用高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液鉴别炔烃；用臭氧化-分解反应测定炔烃的结构。 难点： 通过偶联反应或氧化偶联反应制备高级炔烃。 教 学 基 本 内 容 方法及手段 §9.1 炔烃的结构和命名 一 炔烃的结构 以乙炔为例 二 炔的命名（见第二章） §9.3 炔烃的化学反应 ? 单炔烃的化学反应 一 末端炔烃的酸性（举例） 1 酸性：含碳酸、炔化物的生成、末端炔烃的鉴别 2 末端炔烃的卤化 3 末端炔烃与醛酮反应 举例、多媒体和板书相结合 教 学 基 本 内 容 方法及手段 二 炔烃的还原 1. 催化氢化 2. 硼氢化－还原 3. 用碱金属（锂、钠、钾）和液氨还原 4. 用氢化铝锂还原 三 炔烃的亲电加成 1. 和卤素的加成 2. 和氢卤酸加成 3. 和水的加成 4. 硼氢化反应 四 炔烃的自由基加成 五 炔烃的亲核加成 六 炔烃的氧化 七 乙炔的聚合 §9.11 炔烃的制备方法 一 由二元卤代烷制备 邻二卤代烷或偕二卤代烷脱卤化氢 二 用末端炔烃制备 1. RC?CH型炔与氨基钠（或烷基锂）反应 2. RC?CH型炔与与格氏试剂或有机锂化合物反应 3. RC?CH型炔烃直接氧化偶联可制备高级炔烃 【注】其它未涉及的部分为自学内容。 举例、多媒体和板书相结合 作业： 习题9-15；9-17；9-20；9-21单数；9-25；9-27； 课后小结： 掌握对所学的知识点的理解和应用，在多做练习的基础上加深对本章内容的理解和掌握。 基本概念 炔烃、单炔烃、碳负离子、炔基负离子、含碳酸、Lindlar催化剂、烯醇式、甲基酮、亲核加成。 基本反应和重要反应机理 末端炔烃的特性：卤化反应、与醛酮的亲核加成反应；炔烃的还原：催化氢化、硼氢化-还原、用碱金属和液氨还原、用氢化铝锂还原；炔烃的亲电加成：与卤素加成、与氢卤酸加成、与水加成、与硼烷加成；炔烃的自由基加成、炔烃的亲核加成：与氢氰酸加成、含活泼氢有机物的反应；炔烃的氧化：被臭氧氧化、被高锰酸钾氧化、硼氢化氧化；乙炔聚合。 重要合成方法 用二卤代烷制备炔烃；用末端炔烃制备高级炔烃。几个重要单体的合成：用乙炔合成氯丁二烯、异戊二烯和1,3-丁二烯 结构鉴别和结构测定方法 银氨溶液、铜氨溶液鉴别末端炔烃；用高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液鉴别炔烃；用臭氧化-分解反应测定炔烃的结构。