2020届高考化学一轮复习生命中的基础有机化学物质与有机合成作业.pdfVIP

第4讲 生命中的基础有机化学物质与有机合成 A组 基础题组 1.当醚键两端的烷基不相同时(R—O—R,R≠R),通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规 1 2 1 2 方法制备混醚,会生成许多副产物,如R—OH与R—OH在浓硫酸、加热条件下反应可能生成 1 2 R—O—R、R—O—R、R—O—R 等。 1 2 1 1 2 2 一般用Williamson反应制备混醚:R—X+R—ONa R—O—R+NaX。某课外研究小组拟合成 1 2 1 2 (乙基苄基醚),采用如下两条路线进行对比: Ⅰ: +CHOH +HO 2 5 2 Ⅱ:① A+HO 2 ②CHOH+Na B+H 2 5 2 ③A+B +NaCl 回答下列问题: (1)路线Ⅰ的主要副产物有 、 。 (2)A的结构简式为 。 (3)B的制备过程中应注意的安全事项是 。 (4)由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为 。 (5)比较两条合成路线的优缺点: 。 (6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有 种。 (7)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚,请参照路线Ⅱ,写出合成路 线。 答案 (1) CHCHOCHCH 3 2 2 3 (2) (3)规范使用金属钠,防止氢气爆炸 (4)取代反应 (5)路线Ⅰ比路线Ⅱ步骤少,操作简便,但路线Ⅰ比路线Ⅱ副产物多,产率低 (6)4 1 / 11 (7) 解析 (1)根据信息,两个苯甲醇分子之间可发生脱水反应生成醚,两个乙醇分子之间也可 发生脱水反应生成醚,因此副产物的结构简式为 、CHCHOCHCH 。 3 2 2 3 (2)根据Williamson反应,以及反应①的方程式,可知A 的结构简式为 。(3)制 备B需要金属钠参与,金属钠很活泼,因此需要规范使用金属钠,此反应中产生氢气,氢气是 可燃性气体,易发生爆炸。(4)根据A与B反应的特点,可知该反应类型为取代反应。(5)路 线Ⅰ比路线Ⅱ步骤少,但路线Ⅰ比路线Ⅱ副产物多,产率低。(6)苯甲醇的同分异构体中含有 苯环的有 、 、 、 ,共4种。(7)根据 Williamson反应,醇钠和卤代烃可反应生成目标产物,因此让甲苯在光照的条件下与氯气发 生取代反应,然后与乙醇钠发生取代反应即得目标产物,合成路线为: 。 2.对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉