烟草香味物质的存在-降解和转化.pptxVIP

烟草香味物质的存在、降解和转化;概 述;烟草化学成分大体上可以分为两类：一类是挥发性的，例如生物碱类、类脂的降解物等。另一类是非挥发性的。例如碳水化合物、氨基酸等。我们知道，由于烟草成分受遗传背景、生长条件、调制方法三种因素的控制，因此，烟草中的香味物质的质量和数量因烟草品种和质量不同而有差异，非挥发性的致香化合物可以向挥发性的香味成分转变是必然的。;1.? 遗传因素决定香味物质在不同类型烟草中的存在;产生西柏烷类化合物能力的遗传 ; 2. 烟草种植，生长条件以及调制和加工过程决定烟草中化学成分的含量高低及成分分布，决定着转化过程;3. 烟草香味成分产生的主要途径;该类化合物是烟草中一类重要的二萜类物质。烟草中主要存在的西柏烷类化合物有下面几种：;西柏烷类化合物最初是以无味物质存在于鲜烟叶中，经过调制和陈化，烟草中的一些物质会发生反应从而转化为其它物质。西柏烷类也不例外，例如西柏三烯经生物降解，发生二重断裂可以生成C18、C15、C14和C13的低级化合物（图2）经过降解后生成的降解产物的总数可超过60种。西柏三烯的降解产物（C13）是大家熟知的烟草中的重要香味物质茄酮。它在烟草香味中起着重要作用。不仅西柏烯可以降解生成茄酮，其它西柏三烯-4，6-二醇在一定条件下也可以转化成茄酮。; 茄酮是烟草中很重要的香味物质，它的进一步反应产物大多也具香味，在酸的催化作用下，茄酮端基烯健与水作用生成一个环氧化的中间产物，此中间产物不稳定，它的酮基与环氧基反应可形成一个杂氧的双环化合物，这一结构的化合物具有特别的香味，在改变烟草香味方面很有用处，另外，在单线态氧化作用，茄酮发生分子重排反应，形成一个环状化合物——茄呢呋喃，这也是一个很重要的香味化合物。;;;有关茄酮的反应不仅可以发生在两个双键上，其羰基也是比较活泼的。茄酮与过氧酸作用，再经碱性还原就得到较茄酮少两个碳原子的醇。此醇经氧化变成C10的含烃基的a，β不饱和酮，在酸性介质中。它可以环化成为四氢吡喃的羟基衍生物，若经进一步氧化，就可以得到烟草中有名的香味物质α—异丙基丁酸内酯。;茄酮类化合物分子中的双键不仅可以被单线态氧化，而且也可以与三线态氧发生作用，即发生普通的氧化作用。例如降茄二酮被氧化可以生成双环氧化合物。降茄二酮也可以被还原、重排、最后生成六氢吡喃的衍生物。;（二） 烟草中类胡萝卜素的存在、降解和转化;a;新叶黄素（neoxanthin）;(violaxanthin);（三）赖百当类化合物的存在、降解及其转化; 赖百当化合物的典型代表有硬尾醇，E-13-赖百当烯—8，15—二醇，泪柏醇、冷杉醇等。 ; 泪柏醇的降解可以形成环醚，也可成醛。这些产物大多具有旋光性，右旋C—18和C—19降解产物有明显的香味，而左旋的异构体几乎是无味的。;?硬尾醇的降解情况与泪柏醇相似，在2位断裂即生成减少2个碳原子的环醚，此环醚的顺式异构体香味显著，反式异构体无味；在b位断裂得到的是香紫苏内酯，香紫苏内酯还原生成很重香味成分降龙涎香醚。这类物质的香气只有在高温时才显示出来： c、d位断裂分别得到C—15的1，2，5，9—四甲基—2—羟基—十氢萘和C—14的2—羟基补身酮。这些分子结构有共同的特点，即大多数基团同处于分子一面。若处于异面时，其香味大大减弱。这是嗅觉三轴向现象。;（四） 与木质与降解有关的β—氨基苯丙酸的降解及转化;;（五） 类脂物的降解——高级脂肪酸类; a;（六）与烟碱有关的降解;（七） 香料烟中的大环内酯的构成;（八） Maillard反应; 研究发现，天然食品的香味物质，例如：萜类、醇类、醛类、酮类、内酯 类、羟酸类、氨类和含硫化合物是在水果与蔬菜中经酶催化而生成的。而加工食品产生的香味物质是这些食品本身所含的某些成分之间经加热反应而产生的，也即由非酶棕化反应所产生的。; 非酶棕化反应虽然是多种多样的，但其基本反应类型是氨基化合物与还原糖或其它羰基化合物之间经加热而发生的一系列反应过程。该反应是构成加工食品、烟草等香味的重要来源。; 烟草中含有众多的氨基酸和相关物质（表1），同时也含有糖类物质（表2）。以烤烟为例，氨基酸和还原糖含量分别高达1%和22%。在烟草调制、陈化及发酵过程（甚至烟草加工处理的过程）中，两类物质之间都会发生反应。利用非酶棕化反应制备的具有一定风格及香味特征的香料（可称为加工食品香料或反应食品香料），不仅可以用作食品类物质的赋香剂，而且可以加到各种卷烟制品中，起到掩盖杂气，增强香味和提高烟气质量的作用。;表1 烟草中的氨基酸及相关物质;表2 烟叶中的碳水化合物;（a） 初级反应阶段 ; 非酶棕化反应包括还